2-(4-trifluoromethylbenzyl)benzofuran | 1266334-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylbenzyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-benzofuran
• CAS: 1266334-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: ILKLYFUKYREXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-trifluoromethylbenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸的钯催化反应合成含吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷

  摘要：

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737275

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-haloallylic acetates with simple phenols, and sequential formation of benzofuran derivatives through the intramolecular cyclization
  作者：Takumi Udagawa、Yukiko Tsuchi、Ikuma Takehara、Masaki Kogawa、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.001

  日期：2017.11

  synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 2-haloallylic acetates with simple phenols in the presence of a base. The reaction proceeded through the intermolecular attack of the nucleophile on the central carbon atom of the π-allyl group, carbon-halogen bond cleavage, and sequential intramolecular cyclization.

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。
• Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-fluoroallylic acetates with phenols
  作者：Takumi Udagawa、Masaki Kogawa、Yukiko Tsuchi、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.011

  日期：2017.1

  We investigated the intermolecular coupling reaction of 2-fluoroallylic acetates with simple phenols by the [Pd(C3H5)Cl]2, DPPF, and KHMDS at 100 °C for 16 h, and succeeded in obtaining 2-substituted benzofuran derivatives in good to high yield through the C–F bond activation and intermolecular cyclization.

  我们研究了[Pd（C 3 H 5）Cl] 2，DPPF和KHMDS在100°C下16 h的2-氟烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联反应，并成功获得了2-取代的苯并呋喃衍生物。通过CF键活化和分子间环化，具有良好至高产的效果。
• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 3-substituted propargylic carbonates with phenols: Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives
  作者：Hirotaka Watanabe、Masataka Okubo、Kouichi Watanabe、Takumi Udagawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.023

  日期：2017.7

  accomplished the synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 3-substituted propargylic carbonates with phenols. The 2-substituted benzofuran derivatives were obtained through the intermolecular coupling of the 3-substituted propargylic carbonates with phenols, and sequential intramolecular cyclization reaction.

  我们通过3-取代的炔丙基碳酸酯与酚的钯催化反应完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。通过3-取代的炔丙基碳酸酯与苯酚的分子间偶联和随后的分子内环化反应获得2-取代的苯并呋喃衍生物。
• Impregnated Copper(II) Oxide on Magnetite as Catalyst for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]furans from 2-Hydroxyarylcarbonyl Derivatives and Alkynes
  作者：Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201600671

  日期：2016.9

  o-hydroxybenzaldehydes with alkynes in the presence of 4-methylbenzenesulfonohydrazide was carried out in ethanol as a nontoxic biorenewable solvent and in the presence of impregnated copper(II) oxide on magnetite as a heterogeneous catalyst. The catalyst can be easily removed from the reaction medium by a simple magnetic decantation, and the reaction can be performed with a very low copper loading. The in situ

  邻羟基苯甲醛与炔烃在 4-甲基苯磺酰肼存在下的偶联-烯丙基化-环化反应序列在乙醇中进行，乙醇作为无毒的生物可再生溶剂，并在磁铁矿上浸渍的氧化铜（II）作为多相催化剂存在。通过简单的磁倾析可以很容易地从反应介质中去除催化剂，并且反应可以在非常低的铜负载下进行。起始的氧化铜 (II) 纳米粒子原位还原成铜 (0) 片材使得催化剂的可回收性变得不可能。该反应的多功能性通过使用不同的邻羟基苯乙酮得到 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃来证明。该反应可以在克规模上进行而没有任何并发​​症。
• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。