methyl (E)-2-tributylstannyl-2-octenoate | 144079-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-tributylstannyl-2-octenoate
• 英文别名: methyl 2-tributylstannyloct-2-enoate
• CAS: 144079-75-4；145099-81-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂Sn
• 分子量: 445.273
• InChiKey: YLIZRMPDMIHWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-tributylstannyl-2-octenoate 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-phenyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity

  摘要：

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60119-3
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 三正丁基氢锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (E)-2-tributylstannyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  芳基或链烯基卤化物与（1-碳烷氧基-1-链烯基）碘化锌之间的钯催化反应。一类新的未掩盖的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物

  摘要：

  未掩蔽的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物都被直接和锌金属的插入非常有效地制备成的烷基（碳-碘键的ë） -或（ż）-2-碘-2-烯酸酯，（ë） -或（Z）-（4）。这些新试剂12的立体异构体组成取决于用于制备它们的实验条件。它们与可含有官能团的烯基或芳基卤化物的Pd 0催化反应，以化学收率高产率地导致相应的交叉偶联产物。当从化合物（Z）-4合成试剂12时或使用较长的反应时间进行制备，它们的交联产物结果富含具有（E）-构型的三取代双键的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83005-g

文献信息

• Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4853- 4872
  作者：Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo

  DOI：——

  日期：——
• New and efficient procedures for the synthesis of stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates having very high stereoisomeric purity
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60119-3

  日期：1992.7

  Stereodefined 2-(hetero)aryl and 2-methyl substituted alkyl 2-alkenoates of general formula 1 and 2 have been synthesized with a high degree of stereoselectivity as well as in good overall yields starting from alkyl 2-alkynoates, 4.
• Palladium-catalyzed reaction between aryl or alkenyl halides and (1-carbalkoxy-1-alkenyl)zinc iodides. A new class of unmasked β-substituted acrylate α-anion equivalents
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Fabio Bellina、Paolo Cossi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83005-g

  日期：1993.6

  β-substituted acrylate α-anion equivalents have been directly and very efficiently prepared by insertion of zinc metal into the carbon-iodine bonds of alkyl (E)- or (Z)-2-iodo-2-alkenoates, (E)-or (Z)-(4), respectively. The stereoisomeric composition of these new reagents, 12, depends on the experimental conditions used for their preparation. Their Pd0-catalyzed reaction with alkenyl or aryl halides

  未掩蔽的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物都被直接和锌金属的插入非常有效地制备成的烷基（碳-碘键的ë） -或（ż）-2-碘-2-烯酸酯，（ë） -或（Z）-（4）。这些新试剂12的立体异构体组成取决于用于制备它们的实验条件。它们与可含有官能团的烯基或芳基卤化物的Pd 0催化反应，以化学收率高产率地导致相应的交叉偶联产物。当从化合物（Z）-4合成试剂12时或使用较长的反应时间进行制备，它们的交联产物结果富含具有（E）-构型的三取代双键的立体异构体。