1,3-dimethyl-9-Ts-9H-carbazole | 1160847-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-9-Ts-9H-carbazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-9-(4-methylbenzenesulfonyl)-9H-carbazole；1,3-dimethyl-9-tosyl-9H-carbazole
• CAS: 1160847-17-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: OKAYTWPZORKXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 吡啶 、 Oxone 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-dimethyl-9-Ts-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u

文献信息

• Electrochemical <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amination of <scp>2‐Amidobiaryls</scp> for Synthesis of Carbazoles
  作者：Qingqing Wang、Xiaojing Zhang、Pan Wang、Xinlong Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202000407

  日期：2021.1

  The synthesis of carbazoles based on the electrochemical Pd‐catalyzed intramolecular C—H amination of 2‐amidobiaryls through oxidative cross coupling has been achieved under mild reaction conditions. The reaction can be carried out in undivided cell without the addition of external chemical oxidant. Besides good functional group compatibility, the desired carbazoles can be scaled up and modified easily

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。
• A Direct Palladium-Catalyzed Route to Selectively Substituted Carbazoles through Sequential CC and CN Bond Formation: Synthesis of Carbazomycin A
  作者：Nicola Della Ca'、Giovanni Sassi、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800421

  日期：2008.10.6

  one-pot procedure for the catalytic preparation of the biologically interesting class of carbazoles. The new procedure is based on the combined catalysis of palladium and norbornene starting from o-substituted iodoarenes and N-sulfonylated or N-acetylated o-bromoanilines. A well-known member of this class, carbazomycin A, has been successfully prepared.

  本文提供了一种合成简单的一锅法，用于催化制备生物学上有趣的咔唑类化合物。该新方法是基于钯和降冰片烯从邻取代的碘芳烃和N-磺酰化或N-乙酰化的o-溴代苯胺开始的联合催化。已经成功制备了此类的一个著名成员，卡巴霉素A。