(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)hept-6-en-1-ol | 1616868-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)hept-6-en-1-ol
• CAS: 1616868-88-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YOVHAVFAQMJSIA-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)hept-6-en-1-ol 在 sodium hydride 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,4S,6R)-2-((S)-1-(benzyloxy)hept-6-enyl)-6-((2R,5R)-5-((R)-1-(benzyloxy)tridecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（+）-muconin的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核

  摘要：

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.096
• 作为产物：
  描述：

  (S)-nona-1,8-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（+）-muconin的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核

  摘要：

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.096