ent-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one | 5504-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ent-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one
• 英文别名: ent-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one；(5α, 13β, 14β)-4,5-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-on；Dihydroindolinocodeinon
• CAS: 5504-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: FZUQQPRFGZWDJS-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2'-Bithiophen-5-yl)quinoline-4-carboxylic acid 在 钯 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ent-4,5β-epoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one
  参考文献：
  名称：

  �ber eine Cyclomethinbase aus 14-Bromcodeinondimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909937

文献信息

• Studies on Morphine Alkaloids. II. Indolinocodeine. I. A New Skeletal Rearrangement of 14-Bromocodeine
  作者：Shigenobu Okuda、Sadao Yamaguchi、Kyosuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.13.1092

  日期：——

  Neopine (III), isoneopine (XXII) and indolinocodeine (XVII) were isolated from the sodium borohydride reduction mixture of 14-bromocodeinone (I) or 14-bromocodeine (II). The structures of new compounds, XVII and XXII, were elucidated. Hydroindole structure is comprised in XVII instead of hydroisoquinoline skeleton in codeine. The reaction mechanisms for production of the above three compounds were also discussed.

  新化合物 Neopine (III)、isoneopine (XXII) 和 indolinocodeine (XVII) 是从 14-溴可待因酮 (I) 或 14-溴可待因 (II) 的氢化钠还原混合物中分离出来的。新化合物 XVII 和 XXII 的结构得到了阐明。XVII 中包含的氢吲哚结构取代了可待因中的氢异喹啉骨架。同时，还讨论了上述三种化合物的生成反应机制。
• �ber die Reaktion des (5?,9?,13?,14?)-3-Methoxy-17-methyl-9-sulfooxy-4,5-epoxyhasubanan-6-ons mit Alkalien
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Alfred Klement

  DOI：10.1007/bf00904493

  日期：——