2-chloropropyl benzyl(phenyl)carbamate | 1239921-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloropropyl benzyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: 2-chloropropyl N-benzyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 1239921-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: TVSGLQMVLRBGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloropropyl benzyl(phenyl)carbamate 、 9-hexyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 potassium tert-butylate 、 正己醇 、 二乙二醇二甲醚 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 72.75h， 以129 mg的产率得到(R)-2-methyloctyl benzyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基交叉偶联：外消旋酰化卤代醇的立体聚合铃木反应

  摘要：

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。

  DOI：

  10.1021/ja105924f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-丙醇 、 三光气 、 苯甲基苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.43 g的产率得到2-chloropropyl benzyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基交叉偶联：外消旋酰化卤代醇的立体聚合铃木反应

  摘要：

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。

  DOI：

  10.1021/ja105924f

文献信息

• Asymmetric Alkyl−Alkyl Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Stereoconvergent Suzuki Reactions of Racemic Acylated Halohydrins
  作者：Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105924f

  日期：2010.9.1

  A method for asymmetric alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl electrophiles, specifically, cross-couplings of racemic acylated halohydrins with alkylborane reagents, has been developed. A range of protected bromohydrins, as well as a protected chlorohydrin and a homologated bromohydrin, are coupled in good ee by a catalyst derived from commercially available components.

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。