[(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 | 201054-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
• 中文别名: (1S,4R)-4-环戊烯-1-醇-2-氨基-叔丁氧羰基
• 英文名称: (+)-(1R,4S)-1-hydroxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene
• 英文别名: (2S,4R)-(4-hydroxycyclopent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-enylcarbamate；cis-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminocyclopent-2-enol；Tert-butyl ((1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-EN-1-YL)carbamate；tert-butyl N-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 201054-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: UWWUTEZECIYOCW-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [(1R,4S)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropylamino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j
• 作为产物：
  描述：

  2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖衍生的卤代亚硝基化合物与环戊二烯之间的杂Diels-Alder反应：范围和局限性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971696q

文献信息

• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。
• Chemoenzymatic Asymmetric Total Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitors:  Preparation of a Polycyclic Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine from an Acylnitroso Diels−Alder Cycloadduct-Derived Aminocyclopentenol
  作者：May Xiao-Wu Jiang、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0484070

  日期：2005.4.1

  Enzymatic resolution of Boc-protected 4-aminocyclopenten-1-ol 4c gave both enantiomers 5c and 6c in high ee. Boc removal and separate condensation with chloropyrazolopyrimidine 18 provided elaborated 1,4-aminocyclopentenol derivatives 20 and 26, respectively. Separate treatment of 20 and 26 with Pd(0) under basic conditions induced cyclization to unsaturated polycycles 22 and 27, which, upon catalytic

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。
• Concise Synthesis of 4-Acylamino Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acids (LY354740) from an Acylnitroso Diels−Alder Cycloadduct
  作者：Wenlin Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0495034

  日期：2004.6.1

  of LY354740 were accomplished employing an N-Boc acylnitroso Diels−Alder cycloadduct as the starting material. The syntheses involved N−O bond cleavage, oxidation, intermolecular cyclopropanation, Bucherer−Bergs reaction, hydrolysis, and regioselective acylation with a temporary copper chelate. The synthesis of an optically active compound was also achieved.

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。
• Total Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tatsunori Ino、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol802225g

  日期：2008.12.4

  reported. The requisite nitrogen functionalities of the agelastatin core have been installed by intramolecular aziridination of an azidoformate and subsequent regioselective azidation, leading to net trans-diamination of the double bond. The present synthesis also demonstrates two new protocols for the preparation of an imidazolidinone hemiaminal motif from an oxazolidinone intermediate which comprise sequential

  报道了一种新的（-）-抗弹性蛋白A途径。叠氮甲酸酯的分子内叠氮化和随后的区域选择性叠氮化已安装了年龄弹性蛋白核心的必要氮官能团，从而导致双键的净反渗透。本发明还证明了从恶唑烷酮中间体制备咪唑烷酮半胱氨酸基序的两个新方案，其包括顺序的N-叔丁氧基羰基化，尿素形成，水解和氧化环化，以及直接氨解和随后的氧化环化。
• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhejiang DTRM Biopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3138842A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  Provided herein are novel multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof, methods for preparing the same, and therapeutic methods by administering the compounds and formulation thereof to treat and inhibit autoimmune diseases or disorders, heteroimmune diseases or disorders, inflammatory diseases and cancers or disorders.

  本文提供了新型多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐类、制备方法以及通过施用化合物及其制剂来治疗和抑制自身免疫性疾病或紊乱、异种免疫性疾病或紊乱、炎症性疾病和癌症或紊乱的治疗方法。