(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid 1-allylcarbamoylmethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylmethyl ester | 1242185-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-carbamic acid 1-allylcarbamoylmethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylmethyl ester
• CAS: 1242185-45-0
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₅
• 分子量: 512.565
• InChiKey: PQFZGNBFNRHMDV-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-phenyl)-carbamic acid 1-allylcarbamoylmethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylmethyl ester 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl (E)-4-[[2-[(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)carbamoyloxymethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetyl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高强度拟肽乙烯基酯类衍生物作为Falcipain-2抑制剂的合成及分子模型研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了一组受约束的拟肽模拟物的合成，这些拟肽模拟物具有亲电子的乙烯基酯战斗部，并且在结构上与先前鉴定的铅化合物（一种有效且不可逆的falcipain-2（FP-2）抑制剂）相关。FP-2是疟原虫恶性疟原虫的主要血红蛋白酶。评估了新化合物对FP-2的抑制作用，并根据对接实验对结果进行了合理化。这些研究强调了P1'位上的酯功能和P3侧链的三氟甲基在确定Michael受体战斗部在催化位中的正确取向方面的关键作用，以及因此而产生的抑制剂的作用。以及其可逆或不可逆的抑制方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200274
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-[(3R)-3-(hydroxymethyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetamide 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72.2%的产率得到(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid 1-allylcarbamoylmethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受约束的拟肽类药物作为抗疟原虫falcipain-2抑制剂

  摘要：

  本文中我们报道了一系列具有二肽骨架（d -Ser-Gly）和乙烯基酯弹头的新型约束拟肽2-10的合成，该结构与先前鉴定的铅化合物1（falcipain-2的不可逆抑制剂）结构相关，致命疟疾寄生虫恶性疟原虫的主要血红蛋白酶。评价了新化合物对falcipain-2的抑制作用以及对培养的恶性疟原虫的抑制作用。还评估了合成化合物对另一种原生动物半胱氨酸蛋白酶，即布鲁氏锥虫的罗得沙氏菌的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.010