4-O-苄基-1,2:5,6-二-O-环亚己基-L-肌醇 | 124601-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-O-苄基-1,2:5,6-二-O-环亚己基-L-肌醇
• 英文名称: (-)-6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-D-myo-inositol；6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol；4-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-o-Cyclohexylidene-L-Myo-Inositol
• CAS: 124601-98-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: IADVUVVIWYXFFK-FHEJEKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-苄基-1,2:5,6-二-O-环亚己基-L-肌醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 2,6-diisopropyl-4-methylpyridine 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙二醇 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethylphophoryl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Mycothiol Bimane的全合成及结构证明

  摘要：

  霉菌硫醇是由放线菌产生的低分子量硫醇，用于保护这些生物体免受氧化应激和烷化剂的影响。我们报告了 mycothiol bimane (1) 的全合成，它是一种普遍分离的 mycothiol 衍生物。该合成证实了原始结构分配，并明确地确定了霉菌硫醇的绝对立体化学为 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cysteinamido)-alpha-d-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1021/ja017891a
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-苄基-1,2:5,6-二-O-环亚己基-L-肌醇
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014

文献信息

• Inositol-phosphate derivatives and method of detecting inositol-1-phosphate
  申请人：CIS Bio International

  公开号：US08178704B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to inositol phosphate derivatives, in which the inositol phosphate is substituted with one or two reactive groups G or one or two conjugated substances or molecules M, said reactive group(s) G or said substance(s) or molecule(s) M being linked to IP1 via a linkage group L, M being chosen from the following group: a tracer, an immunogen, a member of a binding partner pair, a solid support. Application: tools allowing the study of the inositol phosphate cycle and therefore, indirectly, the study of seven transmembrane domain receptors coupled to phospholipase C, receptors having a tyrosine kinase activity, and in general enzymes involved in the variations of the intracellular concentration of IP1.

  本发明涉及肌醇磷酸衍生物，其中肌醇磷酸被一个或两个反应基团G或一个或两个共轭物质或分子M取代，所述反应基团G或所述物质或分子M通过连接基团L与IP1相连，M选择自以下组：示踪剂、免疫原、结合伙伴对的成员、固体支持。应用：工具，允许研究肌醇磷酸循环，因此间接地研究与磷脂酶C偶联的七膜跨膜结构受体、具有酪氨酸激酶活性的受体，以及一般参与细胞内IP1浓度变化的酶。
• An efficient synthesis of optically active - -inositol 1,4,5-triphosphate
  作者：Yeuk-Chuen Liu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99535-2

  日期：——

  An effective synthesis of --inositol 1,4,5-triphosphate was developed using a chiral inositide precursor which can be prepared via a facile enzymatic or chemical method.

  的有效合成-肌醇-1,4,5-三磷酸酯，使用开发的手性，其可通过容易的酶或化学方法来制备肌醇前体。
• An efficient chemoenzymic access to optically active myo-inositol polyphosphates
  作者：Da-Ming Gou、Yeuk-Chuen Liu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85038-2

  日期：1992.10

  Abstract The 1,4,5-tris-, 1,3,4-tris-, and 1,3,4,5-tetrakis-phosphates of 1 d -myo-inositol have been prepared in their enantiomerically pure forms from the two enantiomers of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol. A facile enzymic preparation is also described of these chiral intermediates through enantiospecific deacylation of the corresponding racemic esters.

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。
• Studies Related to Synthesis of Glycophosphatidylinositol Membrane-Bound Protein Anchors. 6. Convergent Assembly of Subunits
  作者：Robert Madsen、Uko E. Udodong、Carmichael Roberts、David R. Mootoo、Peter Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00110a011

  日期：1995.2

  Glycophosphatidylinositol anchors of membrane-bound proteins are thought to comprise a common pentasaccharide core containing mannan, glucosamine, and inositol residues. A synthetic route to this core is described. In addition, the complete heptasaccharide moiety of the rat brain Thy-1 membrane anchor, the first mammalian membrane anchor to be characterized, has been synthesized. In the case of the Thy-1 anchor, the synthetic plan is based on three building blocks comprising glucosamine-inositol, galactosamine-mannose, and trimannan residues. Although glycosyl donors other than n-pentenyl glycosides (NPGs) have been used in preparing each of these building blocks, the final assembly of the heptasaccharide utilizes NPGs as the only glycosyl donors. The mildness of the conditions for these coupling reactions has allowed us to make provisions for subsequent installation of the three phosphodiester units.
• Synthesis of a potentially insulin-mimetic phosphodisaccharide
  作者：Robert Plourde、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94674-4

  日期：1990.1