硼酸,[4-(十二烷氧基)苯基]- | 169760-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 硼酸,[4-(十二烷氧基)苯基]-
• 英文名称: 4-dodecyloxyphenylboronic acid
• 英文别名: 4-dodecyloxybenzene boronic acid；(4-(Dodecyloxy)phenyl)boronic acid；(4-dodecoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 169760-27-4
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₃
• 分子量: 306.253
• InChiKey: LDFYXLAZSOMQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸,[4-(十二烷氧基)苯基]- 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4'-dodecyloxybiphenyl-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  侧基被一个或两个氰基取代的对-对苯基的甲基丙烯酸酯单体的合成和液晶性能

  摘要：

  从液晶和光学的观点出发，合成并研究了两个被一个或两个氰基基团侧向取代的带有对-叔苯基的甲基丙烯酸酯单体。合成路线涉及多个反应，包括允许芳基偶联的铃木反应。1 H和13证实了这些新单体及其相应前体的化学结构。13 C NMR光谱学。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）分析研究了单体和前体的介晶行为。与带有两个氰基的分子相比，带有一个氰基的分子在较低的温度下熔化并在较大的温度区间内表现出介晶行为。四种化合物（两种单体和两种前体）仅显示无序近晶相。通过X射线衍射，确定了分子在近晶相内以单层堆叠，除了单体以双层堆叠。电化学表征表明这些分子表现为p型材料，并且可以通过引入CN基团来调节其电子性质（带隙）。分子在蓝色光谱范围（高能光区域）中吸收和发射。较大的斯托克斯位移表明，分子的几何形状从电子基态的芳香族转变为第一激发态的更共面的醌型结构。荧光量子产率很高（7

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-dodecyloxybenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 硼酸,[4-(十二烷氧基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  焓-熵补偿结合内聚自由能密度调节氰基联苯衍生物的熔融温度

  摘要：

  这项工作说明了4'-（十二烷氧基）-4-氰基联苯甲基化产生的微小结构扰动如何导致其熔融过程的焓-熵补偿，这种趋势可以在简单的分子间内聚模型的框架内进行分析。将在可变温度下收集的熔融热力学参数转换为在共同参考温度下表达的内聚自由能密度，将产生新颖的线性相关性，从中可以简单地从分子体积预测熔融温度。

  DOI：

  10.1002/chem.201300587

文献信息

• Supramolecular dendrimers: Unusual mesophases of ionic liquid crystals derived from protonation of DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids
  作者：Andrew G. Cook、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b415892j

  日期：——

  Supramolecular liquid crystalline (LC) dendrimers were prepared by self-assembly of first to fifth generation amino terminated DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids. These carboxylic acids are composed of three distinct incompatible segments, a rigid rod-like terphenyl core, two terminal alkyl chains and a polar lateral carboxylate group. The COOH groups were either directly connected to the terphenyl core or via oligo(oxyethylene) chains of different lengths. Depending upon the length of the polyether chain used, the dendrimer generation, the ratio of dendrimer to carboxylic acid or the temperature, a series of six different LC phases were observed. As well as a smectic phase (SmA), two different square columnar phases (Colsqu), a mesophase combining a layer structure with a hexagonal organisation of columns (channelled layer phase, ChLhex) and two additional mesophases (Colhex and M) with unknown structures were found. The square columnar phases are either composed of square cylinders (plane group p4mm) or a regular arrangement of square and triangular cylinders (plane group p4gm). In these dendrimer–carboxylic acid complexes protons are transferred from the COOH groups to the amino groups of the dendrimer, which gives rise to ionic complexes (dendroelectrolyte–amphiphile complexes). This concept allows the tailoring of the mesomorphic properties in a thermodynamically controlled self assembly process. The T-shaped ternary amphiphilic structure of the acid components and the incompatibility of the ionic species formed during the self assembly process are responsible for the formation of unconventional mesophase structures.

  通过自组装法，以氨基封端的DAB树状大分子（第1至第5代）与面型两亲性羧酸制备了超分子液晶树状大分子。这些羧酸包含三个不相容的不同部分，刚性的带状三联苯核心、两个末端的烷基链和一个极性侧羧酸盐基团。羧酸基团的羟基要么直接与三联苯核心相连，要么通过不同长度的聚氧乙烯链连接。根据所用的聚醚链的长度、树状大分子的代数、树状大分子与羧酸的比例或温度，观察到六种不同的液晶相。除了一个近晶相（SmA）外，还发现了两个不同的四方柱状相（Colsqu），一个结合了层状结构和柱的六角排列的中介相（沟道层状相，ChLhex），以及两个具有未知结构的中介相（Colhex和M）。四方柱状相既包含有四方柱（平面群p4mm），也包含规则排列的四方柱和三角柱（平面群p4gm）。在这些树状大分子-羧酸复合物中，质子从羧酸基团转移到树状大分子的氨基上，形成离子复合物（树状电解质-两亲复合物）。这个概念使得在中介相的自组装过程中能通过热力学控制来裁剪液晶性质。酸组分的T型三元两亲结构和自组装过程中形成的离子物种的不兼容性是形成非传统中介相结构的原因。
• Synthesis and mesomorphic properties of 1,1-difluoroalkyl-substituted biphenylthienyl and terphenyl liquid crystals. A comparative study of mesomorphic behavior relative to alkyl, alkoxy and alkanoyl analogsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 9, 10, 12, 15–19, 25–39, 45 and 49. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b102059p/
  作者：Andre A. Kiryanov、Paul Sampson、Alexander J. Seed

  DOI：10.1039/b102059p

  日期：2001.11.23

  A variety of biphenylthienyl and terphenyl-based liquid crystalline materials were prepared that incorporate a 1,1-difluoropentyl terminal group. The mesogenic properties of these compounds were compared and contrasted with analogs where the CF2 moiety was replaced by a -CH2-, -O- or -CO- group. The 1,1-difluoroalkyl group is unique in its behavior and tends to promote orthogonal smectic phase behavior.

  制备了一系列含有1,1-二氟戊基末端基团的联苯并噻吩型和三联苯型液晶材料。将这些化合物的液晶性能与CF2基团被-CH2-、-O-或-CO-基团替代的类似物的性能进行了对比。1,1-二氟烷基具有独特的行为，倾向于促进正交层状相行为。
• Semi-fluorinated p-terphenyl liquid crystals
  作者：Moisés Alberto Valdés-Pech、Leticia Larios-López、Rosa Julia Rodríguez-González、Isaura Felix-Serrano、Nayely Trejo-Carbajal、Dámaso Navarro-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.011

  日期：2019.2

  p-Terphenyls carrying two or four fluorine atoms in the central ring were synthesized via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction using phenylboronic acids and fluorinated dibromobenzenes. By calorimetric and X-ray diffraction analyses it was found that the p-terphenyls carrying two fluorine atoms develop nematic and/or smectic (A and C) phases. On the contrary, the p-terphenyls substituted with four

  p -Terphenyls携带在所述中心环的两个或四个氟原子分别通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应使用的苯基硼酸和氟化dibromobenzenes合成。通过量热和X射线衍射分析发现，带有两个氟原子的对-三联苯形成向列相和/或近晶相（A和C）。相反，被四个氟原子取代的对叔苯基不是液晶。π -差异的热行为在术语π解释发现˚F从吸电子的氟原子的能力所产生的相互作用。这样的π - π ˚F互动让p-三联苯以交错构型堆叠，这解释了近晶C相的稳定性。另一方面，半氟化的对三联苯在电磁波谱的蓝色区域吸收和发射。测得的较大斯托克斯位移表明这些化合物对其自身发出的光几乎透明。这种光学特性与低阶液晶特性相结合，使这些新的对-三联苯成为电致发光器件中线性极化的蓝色发光层的潜在候选者。
• Chiral cyclohexyl compounds
  申请人：Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of

  公开号：US05853613A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The present invention describes liquid crystal compounds which are suitable for use in liquid crystal devices including those which exploit the electroclinic effect.

  本发明描述了适用于液晶器件中的液晶化合物，包括那些利用电致旋光效应的器件。
• Planar and distorted indigo as the core motif in novel chromophoric liquid crystals
  作者：Jan H. Porada、Jörg-M. Neudörfl、Dirk Blunk

  DOI：10.1039/c5nj01594d

  日期：——

  The phase behaviour of calamitic indigoid liquid crystals was investigated and rationalised on the basis of a crystal structure analysis.

  对卡拉密特靛基液晶的相行为进行了研究，并根据晶体结构分析进行了合理解释。