4'-dodecyloxybiphenyl-4-ylboronic acid | 175425-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-dodecyloxybiphenyl-4-ylboronic acid
• 英文别名: 4'-Dodecyloxy-4-biphenylboronic acid；[4-(4-dodecoxyphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 175425-97-5
• 化学式: C₂₄H₃₅BO₃
• 分子量: 382.351
• InChiKey: PULRCDVUCDFRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴丁氧基苯 、 4'-dodecyloxybiphenyl-4-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以76%的产率得到4''-Butoxy-4-dodecyloxy-[1,1';4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of 1,1-difluoroalkyl-substituted biphenylthienyl and terphenyl liquid crystals. A comparative study of mesomorphic behavior relative to alkyl, alkoxy and alkanoyl analogsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 9, 10, 12, 15–19, 25–39, 45 and 49. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b102059p/

  摘要：

  制备了一系列含有1,1-二氟戊基末端基团的联苯并噻吩型和三联苯型液晶材料。将这些化合物的液晶性能与CF2基团被-CH2-、-O-或-CO-基团替代的类似物的性能进行了对比。1,1-二氟烷基具有独特的行为，倾向于促进正交层状相行为。

  DOI：

  10.1039/b102059p
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-dodecyloxybenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4'-dodecyloxybiphenyl-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  侧基被一个或两个氰基取代的对-对苯基的甲基丙烯酸酯单体的合成和液晶性能

  摘要：

  从液晶和光学的观点出发，合成并研究了两个被一个或两个氰基基团侧向取代的带有对-叔苯基的甲基丙烯酸酯单体。合成路线涉及多个反应，包括允许芳基偶联的铃木反应。1 H和13证实了这些新单体及其相应前体的化学结构。13 C NMR光谱学。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）分析研究了单体和前体的介晶行为。与带有两个氰基的分子相比，带有一个氰基的分子在较低的温度下熔化并在较大的温度区间内表现出介晶行为。四种化合物（两种单体和两种前体）仅显示无序近晶相。通过X射线衍射，确定了分子在近晶相内以单层堆叠，除了单体以双层堆叠。电化学表征表明这些分子表现为p型材料，并且可以通过引入CN基团来调节其电子性质（带隙）。分子在蓝色光谱范围（高能光区域）中吸收和发射。较大的斯托克斯位移表明，分子的几何形状从电子基态的芳香族转变为第一激发态的更共面的醌型结构。荧光量子产率很高（7

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.06.042

文献信息

• Synthesis and stability of 2-(1,1-difluoroalkyl) thiophenes and related 1,1-difluoroalkyl benzenes: fluorinated building blocks for liquid crystal synthesis
  作者：Andre A. Kiryanov、Alexander J. Seed、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00519-1

  日期：2001.7

  examined using a variety of fluorination approaches. For comparison purposes, a series of 1,1-difluoroalkyl benzene analogs were also prepared. The direct fluorodeoxygenation of alkyl thienyl ketones and alkyl phenyl ketones using various aminofluorosulfuranes proceeded in only moderate to poor yields. In contrast, fluorodesulfurization of the corresponding 1,3-dithiolanes using NOBF4/PPHF cleanly afforded

  使用多种氟化方法检查了包括一些联苯噻吩基液晶材料在内的一系列2-（1,1-二氟烷基）噻吩的合成。为了比较，还制备了一系列的1，1-二氟烷基苯类似物。使用各种氨基氟磺基脲对烷基噻吩酮和烷基苯基酮进行直接的氟脱氧仅以中等至较差的收率进行。相比之下，使用NOBF 4对相应的1,3-二硫杂环戊烷进行氟脱硫/ PPHF以高收率干净地得到所需的2-（1，1-二氟烷基）噻吩（和类似的1，1-二氟烷基苯）。使用NBS（或DBH）/ PPHF进行2-烷基-2-噻吩基-1,3-二硫杂环戊烷的氟硫化由于环和/或侧链溴化途径的竞争而变得复杂。使用NIS / PPHF可以避免这些问题。尽管各种1,1-二氟烷基芳烃产品在长时间暴露于二氧化硅时对水解分解敏感，但纯化后的产品证明相当稳定，非常适合用作液晶合成的基础材料。
• Synthesis and Liquid Crystalline Self‐Assembly of Concave Diindoles with a Hydropentalene Core
  作者：Andrea Bühlmeyer、Philipp Ehni、Dustin Ullmann、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202001656

  日期：2021.3.5

  The indole‐containing concave‐shaped calamitic liquid crystals, accessible from Weiss diketone and bromophenylhydrazine in three steps involving Fischer indole, N‐protection, and Suzuki cross‐coupling, formed N and SmA mesophases whose range and type depended on the substituent R.

  魏斯二酮和溴苯肼可通过费歇尔吲哚，N保护和Suzuki交叉偶联三个步骤从含魏斯二酮和溴苯肼获得的含吲哚的凹形钙钛矿液晶形成N和SmA中间相，它们的范围和类型取决于取代基R.
• PHOTOCHROMIC DICHROIC NAPHTHO-PYRANS AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM
  申请人：Aiken Stuart

  公开号：US20110122475A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A naphthopyran compound represented by the formulae (I) to (II) wherein:—mi, Hi2, p, q are each an integer comprised from O to 4 or 5 inclusive;—Ri, R2 and R4, represent a group selected from halogen, H, —Ra, aryl, —OH, —ORa, —SH, —SRa, —NH2, —NR8RaI, —NRbRc, —NRaI-CORa, —NRaiCO(aryl), —NRai aryl, —N-aryfe, —N(aryl)CO(aryl), —CO—R3, —CO2R3I, —OC(O)—Rd, and —X—(Re)—Y, and linear or branched (Ci-Ci8) perfluoroalkyl group, wherein R3, RaI, Rb, Rc, X, Y, Re, Rd are as defined into the description;—Zi re resent a group selected from: (formules)

  一种萘吡喃化合物，由公式（I）到（II）表示，其中：-mi，Hi2，p，q均为整数，范围为0至4或5，包括4或5；-Ri，R2和R4代表从卤素，H，-Ra，芳基，-OH，-ORa，-SH，-SRa，-NH2，-NR8RaI，-NRbRc，-NRaI-CORa，-NRaiCO（芳基），-NRai芳基，-N-aryfe，-N（芳基）CO（芳基），-CO-R3，-CO2R3I，-OC（O）-Rd和-X-（Re）-Y以及线性或支链（Ci-Ci8）全氟烷基，其中R3，RaI，Rb，Rc，X，Y，Re，Rd如描述中所定义；-Zi代表从（公式）中选择的基团。
• Synthesis and Study of Chemical, Thermal, Mesomorphic, and Optical Properties of Terphenyls Modified with Nitrile Groups
  作者：M. L. Mota González、A. Carrillo Castillo、R. C. Ambrosio Lázaro、J. Flores Méndez、Mario Moreno、Priscy A. Luque、Dámaso Navarro

  DOI：10.1155/2017/8275489

  日期：——

  We report the synthesis, characterization, and the thermotropic and photoluminescence properties of dialkoxyterphenyls with (T12-CN and T12-2CN) and without (T12) nitrile groups. These terphenyls were prepared through the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction using a palladium-based catalyst. The products obtained were analyzed as powders or after being drop-casted or spin-coated on glass. Nuclear

  我们报告了具有 (T12-CN 和 T12-2CN) 和不含 (T12) 腈基的二烷氧基三联苯的合成、表征以及热致和光致发光特性。这些三联苯是使用钯基催化剂通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备的。获得的产品以粉末形式或在滴铸或旋涂在玻璃上后进行分析。核磁共振 (1H NMR) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 光谱技术证实了合成三联苯的结构和纯度。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 研究了介晶行为。T12 形成了多种中间相，而 T12-CN 和 T12-2CN 在很宽的温度范围内显示出一个单一的低阶中间相。通过 AFM 研究薄膜拓扑结构，并通过紫外-可见 (UV-Vis) 光谱和荧光分光光度计确定光学特性。发现用不对称三联苯 (T12-CN) 制备的薄膜具有更高的粗糙度。为不对称三联苯 (T12-CN) 获得的光致发光 (PL)
• The Influence of Positional Isomerism of Terminal Alkyl Chains on Mesomorphic and Photophysical Behavior of Unsymmetric α-cyanostilbene-based Tetracatenars
  作者：Tianzhi Gao、Yurun Liang、Nana Liu、Xiaorong Wen、Xiaotong Liu、Hongfei Gao、Yulong Xiao

  DOI：10.1007/s10895-023-03424-8

  日期：——

  α-cyanostilbene, which could induce stereoisomerism and restricted intermolecular rotation in the aggregated state. Different mechanochromism behaviors could be achieved due to the positional isomerism of terminal alkyl chains. Therefore, tuning the position of terminal alkyl chains could give rise to distinct changes in the molecular aggregate, which provides a scheme to build multifunctional materials with

  采用 Suzuki 偶联和 Knoevenagel 反应制备了两个系列的不对称 α-氰芪基四丁醛，一端包含三条十六烷基链，另一端包含一条不同长度的烷基链。这些具有末端三个十六烷基链的四聚体与氰基相邻是非中间离子，而具有一条烷基链的异构体，与氰基相邻，在烷基链伸长时显示从非中间离子转变为单方六方柱状液晶。这种转变可归因于与氰基相邻的三个十六烷基链减少了π共轭刚性核之间的相互作用，阻碍了中间相的形成。此外，弱 slovatochromism 意味着两个系列四柱体中的弱 ICT。由于α-氰芪的存在，这两个系列异构体都表现出不同的 AIE 特性，这可以诱导立体异构并限制聚集状态下的分子间旋转。由于末端烷基链的位置异构性，可以实现不同的机械变色行为。因此，调整末端烷基链的位置可能会导致分子聚集体发生明显的变化，这为构建具有不同潜力的多功能材料提供了一种方案。