炔-四聚乙二醇-四-AC-Β-D-半乳糖 | 1397682-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 炔-四聚乙二醇-四-AC-Β-D-半乳糖
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Propargyl-PEG5-tetra-Ac-beta-D-galactose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1397682-61-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₄
• 分子量: 562.568
• InChiKey: OAGPELHTINAWKB-ZLOLNMDISA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔-四聚乙二醇-四-AC-Β-D-半乳糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到{2-[2-(2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 炔-四聚乙二醇-四-AC-Β-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides
  作者：Antony Fernandes、Aurélien Viterisi、Vincent Aucagne、David A. Leigh、Sébastien Papot

  DOI：10.1039/c2cc17458h

  日期：——

  A [2]rotaxane, in which the peptidic axle is protected from degradation by the macrocyclic sheath and terminated with a novel glycosidase-cleavable stopper, is rendered water-soluble by derivatisation with tetra(ethylene glycol) (TetEG) or glucosylated tetra(ethylene glycol) (Glc-TetEG) chains using the CuAAC ‘click’ reaction. The Glc-TetEG-derivatised rotaxane propeptide is >50 000 times more soluble in aqueous media than the parent rotaxane. Activation of the water-soluble rotaxane propeptide with a β-galactosidase efficiently releases the parent peptide.

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。
• Click Chemistry-Assisted Synthesis of a β-<scp>d</scp>-Galactose-Targeted SiO₂@RC Shell–Core Structure as a Nanoplatform for Metal-Based Complex Delivery
  作者：Xiuling Xu、Fan Hu、Qi Shuai

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01335

  日期：2018.9.4

  microwave synthesis method was applied to prepare five complex cores by the reaction of different rare-earth metal salts with two isomeric ligands, o-CPA (2-chlorophenoxyacetic acid) and m-CPA (3-chlorophenoxyacetic acid). The crystal structures of the five synthesized RC cores were confirmed through X-ray diffraction, which revealed the formulas of five RCs, [Dy(o-CPA)3(H2O)]·H2O RC1, [Ho(o-CPA)3(H2O)]·H2O

  一种简便的反相微乳液方法用于合成SiO 2 @RCs（SiO 2包裹的稀土金属配合物）的壳核纳米球。然后通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成点击反应将β- d-半乳糖接枝到纳米球的表面上，以进行靶向递送。通过傅立叶变换红外光谱，动态光散射，透射电子显微镜和扫描电子显微镜研究了纳米载体的化学特性和表面轮廓。一种高效的微波合成方法，通过使稀土金属盐与两个异构体配位体o -CPA反应，制备五个复合核（2-氯苯氧乙酸）和米-CPA（3-氯苯氧乙酸）。通过X射线衍射确认了五个合成RC核的晶体结构，揭示了五个RC的分子式[Dy（o -CPA）3（H 2 O）]·H 2 O RC 1，[Ho（o -CPA）3（H 2 O）]·H 2 O RC 2，2 [Er（m -CPA）3（H 2 O）]·3H 2 O RC 3，2 [Gd（m -CPA））3（H 2 O）]·3H 2 O RC 4和[Ce 2（m