9-[2-deoxy-2-iodo-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-N-triphenylphosphoranylideneamine | 201677-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-[2-deoxy-2-iodo-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-N-triphenylphosphoranylideneamine
• 英文别名: [9-[(2R,3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-iodooxolan-2-yl]purin-6-yl]imino-triphenyl-lambda5-phosphane；[9-[(2R,3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-iodooxolan-2-yl]purin-6-yl]imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 201677-00-1
• 化学式: C₄₀H₅₃IN₅O₃PSi₂
• 分子量: 865.942
• InChiKey: IDCBTZXVGPZGHD-QCGIBSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-2-iodo-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-N-triphenylphosphoranylideneamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到9-[2-deoxy-2-iodo-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的嘌呤和嘧啶核苷中的β-（酰氧基）烷基重排生成C-1'自由基

  摘要：

  受保护的1'，2'-二氢-2'-脱氧腺苷的合成已通过结合对腺嘌呤氨基官能团的亚磷叉基保护进行了优化。这些不饱和腺苷已用作亲电子碘新戊酰氧基化的底物，导致在异头位置被修饰的新核苷。卤代戊二酸酯10、11和12与氢化三丁基锡的反应通过β-（酰氧基）烷基重排间接产生C-1'自由基。这些重排的速率常数已通过使用自由基时钟方法进行了测量，并将这些数据与先前报道的结果进行比较可提供有关这一重要基团性质的结构信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10317-9
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-C-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-iodo-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 9-[2-deoxy-2-iodo-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-N-triphenylphosphoranylideneamine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的嘌呤和嘧啶核苷中的β-（酰氧基）烷基重排生成C-1'自由基

  摘要：

  受保护的1'，2'-二氢-2'-脱氧腺苷的合成已通过结合对腺嘌呤氨基官能团的亚磷叉基保护进行了优化。这些不饱和腺苷已用作亲电子碘新戊酰氧基化的底物，导致在异头位置被修饰的新核苷。卤代戊二酸酯10、11和12与氢化三丁基锡的反应通过β-（酰氧基）烷基重排间接产生C-1'自由基。这些重排的速率常数已通过使用自由基时钟方法进行了测量，并将这些数据与先前报道的结果进行比较可提供有关这一重要基团性质的结构信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10317-9