methyl (4R,5R,7S,9R,Z)-5,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-ethyl-9-methoxytetradec-2-enoate | 1450839-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5R,7S,9R,Z)-5,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-ethyl-9-methoxytetradec-2-enoate
• CAS: 1450839-09-4
• 化学式: C₃₀H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 558.99
• InChiKey: HZBGDYHUACLGLD-UIWXXBNISA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R,7S,9R,Z)-5,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-ethyl-9-methoxytetradec-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5R,6R)-5-ethyl-6-[(2S,4R)-2-hydroxy-4-methoxynonyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxydecanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl (4R,5R,7S,9R,Z)-5,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-ethyl-9-methoxytetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j