| 897585-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 897585-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: RUFOUQNMZLDWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-acetyl-9-benzyl-4-cyano-6-methoxy-4,9-dihydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing Lewis base catalyzed highly regioselective cyclization of isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one

  摘要：

  In this paper, we reported that phosphorus-containing Lewis bases catalyzed [4+2] cyclization of N-protected isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one could proceed smoothly to give the corresponding dihydropyrano[2,3-b]indoles in good to excellent yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined and the plausible reaction mechanism has been also proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.036
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2,6'-Dioxo-1'，5'，6'，7'-四氢螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- b ]吡啶] -5'-腈，水中的三组分反应

  摘要：

  靛红，氨基吡唑和氰基乙酸烷基酯在水中的一锅三组分缩合反应，得到2,6'-dioxo-1'，5'，6'，7'-四氢螺[吲哚啉-3,4'描述了在90℃下使用Et 3 N作为催化剂具有良好收率的-吡唑并[3，4- b ]吡啶] -5′-腈。

  DOI：

  10.1021/co300047j

文献信息

• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。
• Synthesis of Highly Functionalized Chiral 3,3′-Disubstituted Oxindoles via an Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Indolylidenecyanoacetates
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Shu Zheng、Tengfei Li、Xiangmin Li、Sinan Wang、Jian Li、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol202931e

  日期：2012.1.6

  An efficient bifunctional cinchona alkaloid derived thiourea-promoted enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to indolylidenecyanoacetates has been developed under neat conditions. The process leads to synthetically interesting densely functionalized 3,3′-disubstituted oxindoles with creation of up to three stereogenic centers.

  在纯净条件下，已经开发了一种有效的双功能金鸡纳生物碱衍生的硫脲促进的硝基烷对映体选择性共轭加成反应。该过程导致合成有趣的密集功能化的3,3'-二取代的羟吲哚，最多可形成三个立体异构中心。