ethyl cis-(2S,4R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-4-methylpipecolate | 134984-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-(2S,4R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-4-methylpipecolate
• 英文别名: ethyl cis-(2S,4R)-1-((R)-1-phenylethyl)-4-methylpipecolate；ethyl (2S,4R)-4-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 134984-62-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: VCWVJJJJCQJWOU-FMKPAKJESA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-(2S,4R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-4-methylpipecolate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到乙基(2S,4R)-4-甲基哌可酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pipecolic acid derivatives using the aza-Diels-Alder reaction

  摘要：

  Imines of the type R-N=CHCO2Et can be coerced into undergoing a (4 + 2) cycloaddition with substituted dienes if the reaction is carried out in DMF in the presence of both water and acid; these reactions show extremely high regio- and diastereoselectivity. Use of the 1-phenylethyl group as a chiral auxiliary leads to moderate asymmetric induction (typical d.e. ca. 70%); moreover, the diastereoisomers are surprisingly easy to separate, giving a short general route to optically pure substituted pipecolic acid derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80025-7
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 platinum on activated charcoal 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.33h， 生成 ethyl cis-(2S,4R)-1-<(R)-1-phenylethyl>-4-methylpipecolate
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; Wilson, Robert D.; Brown, George R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1337 - 1340

  摘要：

  DOI：