methyl 2-butyl-1-(hydroxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate | 678195-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-butyl-1-(hydroxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 678195-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SIROYJLIXIKNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-butyl-1-(hydroxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(methoxymethoxymethyl)-2-butylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到methyl 2-butyl-1-(hydroxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042