1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl acetate | 1259436-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: (1-benzyl-5-methoxyindol-3-yl) acetate
• CAS: 1259436-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: WZBILYKLKDOTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl (E)-3-(3-acetoxy-1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Ag 双金属催化乙酰氧基定向吲哚区域选择性 C2 烯基化

  摘要：

  迄今为止报道的 C3 引导基团的吲哚区域选择性 C-H 官能化主要依赖于通过 C-C 键与吲哚连接的官能团。然而，通过 C-X 连接与吲哚核心连接的基团也很有吸引力，因为 C-X 键可以进一步修饰。在此，我们报道了一个 3-乙酰氧基导向基团，用于通过基于 C-H 活化的交叉脱氢、氧化 Heck 型反应对吲哚进行区域选择性 C2 烯基化。该反应由 Pd(II) 和 Ag(I) 催化，化学计量的 Cu(II) 作为氧化剂，生成 2-烯基化吲哚，产率为 52-84%。反应条件与不同位置的多个官能团以及吲哚核心上的不同N-保护基团或游离NH基团兼容。对于烯烃偶联配对物，与丙烯酸酯、硫酸乙烯酯和磷酸酯的反应是成功的。专门设计的实验以及密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，异双核 [Pd(μ-OAc) 3 Ag] 双金属物质是负责 C-H 烯基化的实际催化剂。还发现涉及这种催化物质的机械路径比其他可能的路径更有利于解释通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01442
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-甲氧基吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的吲哚乙酰氧基化和双氧化通过电子供体-受体复合物

  摘要：

  由吲哚和高价碘如二乙酰氧基碘苯（DAIB/PIDA等）形成的光响应电子供体-受体 (EDA) 复合物可通过吸收和发射光谱检测。用可见光照射 EDA 复合物会触发光诱导单电子转移 (SET) 过程，该过程可合成地用于吲哚的无催化剂、区域选择性乙酰化。与过量 DAIB 的光催化反应也用于合成靛红。合成方案可容忍吲哚环上的各种取代基，包括N -取代基。进行 DFT 和 TD-DFT 研究以模拟 EDA 复合物的激发态并验证光诱导 SET 机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc01683h

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。
• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C−H Bond Functionalization/Oxidative Acetoxylation of Indoles
  作者：Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo101584k

  日期：2011.1.7

  The first general examples of palladium-catalyzed direct and selective oxidative C3-acetoxylation of indoles are presented. The mild reaction conditions (70 °C and with weak base, KOAc) in this indole C−H-acetoxylation are notable.

  提出了钯催化的吲哚的直接和选择性氧化C3-乙酰氧基化的第一个一般实例。吲哚CHH乙酰氧基化反应的温和反应条件（70°C，弱碱，KOAc）是值得注意的。