1-bromo-1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 22985-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan；1-Brom-1-chlor-tetramethyl-cyclopropan
• CAS: 22985-28-0
• 化学式: C₇H₁₂BrCl
• 分子量: 211.529
• InChiKey: IJWVUAZNMCZUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-氯-1,1,2,2-四甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  二甲基阴离子对宝石-溴卤代环丙烷的立体定向阴离子还原

  摘要：

  几种2,2,3,3-四取代的宝石-溴卤代环丙烷与t-BuOK在DMSO中的反应出乎意料地以高收率得到了单卤代环丙烷。进一步的研究表明，该反应必须由二甲基阴离子（CH 3 SOCH 3）对溴的亲核攻击以及随后的类胡萝卜素中间体的质子化引发。该反应迅速发生（在2分钟内），不受自由基清除剂或在黑暗中的抑制。在反应条件下，仅溴而不是氯被还原，并且中间体环丙基阴离子在构型上是稳定的。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130108
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 氯二溴甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-bromo-1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  二甲基阴离子对宝石-溴卤代环丙烷的立体定向阴离子还原

  摘要：

  几种2,2,3,3-四取代的宝石-溴卤代环丙烷与t-BuOK在DMSO中的反应出乎意料地以高收率得到了单卤代环丙烷。进一步的研究表明，该反应必须由二甲基阴离子（CH 3 SOCH 3）对溴的亲核攻击以及随后的类胡萝卜素中间体的质子化引发。该反应迅速发生（在2分钟内），不受自由基清除剂或在黑暗中的抑制。在反应条件下，仅溴而不是氯被还原，并且中间体环丙基阴离子在构型上是稳定的。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130108

文献信息

• Die Reaktion von 1-Halogeno-1-Lithiocyclopropanen mit CuCl2: Konkurrenz zwischen ?Carben-Dimerisierung? und oxidativer Kupplung
  作者：Markus Borer、Thomas Loosli、Andrea Minger、Markus Neuenschwander、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19950780521

  日期：1995.8.9

  The Reaction of 1-Halogeno-1-lithiocyclopropanes with CuCl2: Competition between ‘Carbene Dimerization’ and Oxidative Coupling

  1-Halogeno-1-lithiocyclopropanes与CuCl 2的反应：碳二聚和氧化偶联之间的竞争。
• A Simple Synthesis of<i>gem</i>-Bromochlorocyclopropanes via Phase-Transfer Catalysis
  作者：Paweł Balcerzak、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1055/s-1991-26592

  日期：——

  Substituted 1-bromo-1-chlorocyclopropanes 2 were synthesized from dibromomethane, phenyltrichloromethane trichloride and alkenes 1 in the presence of 60% aqueous potassium hydroxide and tetrabutylammonium hydrogen sulfate as a catalyst (PTC system), in good yields.

  在 60% 的氢氧化钾水溶液和四丁基硫酸氢铵作为催化剂（PTC 系统）的存在下，以二溴甲烷、苯基三氯甲烷三氯化物和烯烃 1 为原料合成了被取代的 1-溴-1-氯环丙烷 2，收率良好。
• SRN1 reaction of halocyclopropanes with benzenethiolate ion
  作者：Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00355a007

  日期：1986.3
• Karwowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 1, p. 45 - 49
  作者：Karwowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Organic Anions; LXXVI¹. A Convenient Procedure for the Generation of Bromochlorocarbene and Preparation of<i>gem</i>-Bromochlorocyclopropane Derivatives
  作者：Michaeł FEDORYŃSKI

  DOI：10.1055/s-1977-24577

  日期：——