3-氯-1,1,2,2-四甲基环丙烷 | 14123-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-氯-1,1,2,2-四甲基环丙烷
• 英文名称: 1-Chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 3-Chlor-1,1,2,2-tetramethylcyclopropan；3-chloro-1,1,2,2-tetramethyl-cyclopropane；3-Chlor-1,1,2,2-tetramethyl-cyclopropan；1-Chlor-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropan；1-Chlor-2,2,3,3-tetramethylcyclpropan；3-Chloro-1,1,2,2-tetramethylcyclopropane
• CAS: 14123-41-2
• 化学式: C₇H₁₃Cl
• 分子量: 132.633
• InChiKey: PJYVFJJOVATWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 105 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2,3,3-四甲基环丙烷 在 potassium diphenylphosphine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-氯-1,1,2,2-四甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of gem-dichlorocyclopropanes by potassium diphenylphosphide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a039

文献信息

• A stereospecific anionic reduction of gem-bromohalocyclopropanes by the dimsyl anion
  作者：G. W. Wijsman、W. H. de Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1002/recl.19941130108

  日期：——

  reaction must be initiated by a nucleophilic attack by the dimsyl anion (CH3SOCH3) on bromine with subsequent protonation of the carbenoid intermediate. The reaction occurs rapidly (within 2 minutes) and is not inhibited by radical scavengers or in the dark. Only bromine, and not chlorine, is reduced, and the intermediate cyclopropyl anion is configurationally stable under the reaction conditions.

  几种2,2,3,3-四取代的宝石-溴卤代环丙烷与t-BuOK在DMSO中的反应出乎意料地以高收率得到了单卤代环丙烷。进一步的研究表明，该反应必须由二甲基阴离子（CH 3 SOCH 3）对溴的亲核攻击以及随后的类胡萝卜素中间体的质子化引发。该反应迅速发生（在2分钟内），不受自由基清除剂或在黑暗中的抑制。在反应条件下，仅溴而不是氯被还原，并且中间体环丙基阴离子在构型上是稳定的。
• Carbenes from Alkyl Halides and Organolithium Compounds. I. Synthesis of Chlorocyclopropanes¹
  作者：Gerhard L. Closs、Lisellote E. Closs

  DOI：10.1021/ja01506a041

  日期：1960.11
• Sydnes,L.K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 632 - 638
  作者：Sydnes,L.K.、Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Bogdanovic, Borislav; Schlichte, Klaus; Westeppe, Uwe, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 27 - 32
  作者：Bogdanovic, Borislav、Schlichte, Klaus、Westeppe, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Safiev, O. G.; Nazarov, D. V.; Zorin, V. V., Doklady Chemistry, 1988, vol. 302, p. 280 - 282
  作者：Safiev, O. G.、Nazarov, D. V.、Zorin, V. V.、Rakhmankulov, D. L.、Paushkin, Ya. M.

  DOI：——

  日期：——