4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-one | 1318265-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-one；4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 1318265-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O
• 分子量: 338.796
• InChiKey: TWWVGEHTEHMHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-一衍生物的合成，表征，抗厌氧活性和细胞毒性。

  摘要：

  利用3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5（4H）-的Biginelli多组分环缩合反应制备了一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-酮衍生物（2a-2j）。 （1a），不同的芳族醛和脲，在回流温度下具有催化量的HCl。这些化合物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据表征。针对溶组织变形杆菌的HM1：IMSS菌株进行了体外抗氧活性。结果表明，化合物2b，2i和2j的IC（50）值分别为0.37 µM，0.04 µM和0.06 µM，比标准甲硝唑（IC（50）= 1.33 µM）具有更好的抗氧活性。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的毒理学研究表明，化合物2b，2i和2j在浓度范围为1时表现出> 80％的活力。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.528414

文献信息

• Study on One-pot Biginelli-like Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines in Bronsted Acidic Ionic Liquid Under Sonication and its Mechanism
  作者：Bhautik B. Thummar、Umesh P. Tarpada、Dipak K. Raval

  DOI：10.1002/jhet.1870

  日期：2014.11

  Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives were synthesized using ionic liquid, 1‐butylimidazolium tetrafluoroborate, under ultrasound irradiation at ambient condition without any added catalyst. Mechanistic pathway based on the catalytic role of ionic liquid has been proposed. This method offers the advantages of simple procedure, milder reaction condition, easier workup and improved yield over the conventional

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是使用离子液体四氟硼酸1-丁基咪唑鎓在环境条件下超声辐照下合成的，无需添加任何催化剂。已经提出了基于离子液体催化作用的机理途径。与常规方法相比，该方法具有操作简单，反应条件温和，后处理容易和产率提高的优点。离子液体可循环使用至少三次，并保留其明显的活性。