diisopropyl (2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate | 1344682-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl (2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl 2-oxo-2-o-tolylethylphosphonate
• CAS: 1344682-04-7
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: YLULFGFYRDLTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 methyl phenylphosphinate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.4%的产率得到diisopropyl (2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-羰基膦酸酯类化合物的方法

  摘要：

  一种制备β‑羰基膦酸酯类化合物的方法，先将2‑苯乙烯基膦酸酯类化合物溶于有机溶剂中，有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种或由其中两种或两种以上所组成的混合溶剂；之后于敞开体系中在甲基苯基亚膦酸酯催化下利用氧气作为氧化剂和氧源进行反应，反应产物经分离纯化即得所述β‑羰基膦酸酯类化合物。与现有的方法相比，该方法反应温度更低、不需要使用有机金属催化剂，对环境更加友好，同时反应周期更短，且其所采用的反应工艺条件稳定，操作简单，产率更高，更适合在工业化生产中进行应用。

  公开号：

  CN113773345A

文献信息

• Catalytic and Direct Oxyphosphorylation of Alkenes with Dioxygen and H-Phosphonates Leading to β-Ketophosphonates
  作者：Wei Wei、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/anie.201100219

  日期：2011.9.19

  Direct access: The title reaction has been developed under mild reaction conditions (see scheme; DMSO=dimethyl sulfoxide). This reaction can be effectively scaled up and offers not only a green and attractive approach to β‐ketophosphonates, but also a useful example of direct incorporation of an oxygen atom from dioxygen into organic frameworks.

  直接访问：标题反应已在温和的反应条件下进行（请参阅方案； DMSO =二甲基亚砜）。该反应可以有效地扩大规模，不仅为β-酮膦酸酯提供了一种绿色且有吸引力的方法，而且还提供了一个将来自双氧的氧原子直接掺入有机骨架的有用实例。
• Acetonitrile-dependent oxyphosphorylation: A mild one-pot synthesis of β-ketophosphonates from alkenyl acids or alkenes
  作者：Xi Chen、Xiaolan Chen、Xu Li、Chen Qu、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Kai Sun、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.026

  日期：2017.4

  An efficient one-pot synthesis of β-ketophosphonates has been developed, via the reaction of α,β-alkenyl carboxylic acids or alkenes with H-phosphonates and air oxygen, catalyzed by CuSO4·5H2O in CH3CN. CH3CN plays a decisive role, probably by forming an active oxygen complex [(MeCN)nCuII-O-O·].

  通过在CH 3 CN中由CuSO 4 ·5H 2 O催化α，β-烯基羧酸或烯烃与H-膦酸酯和空气氧的反应，已经开发出有效的一锅法合成β-酮膦酸酯。CH 3 CN可能起决定性作用，可能是通过形成活性氧络合物[（MeCN）n Cu II -OO·]。
• β-羰基膦酸酯化合物的制备方法
  申请人：成都地奥制药集团有限公司

  公开号：CN102924511B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种制备式（III）的β-羰基膦酸酯（β-Ketophosphonates）的制备方法。β-羰基膦酸酯是极其有价值的含氧化合物，尤其是作为重要的合成中间体广泛应用于著名的HWE反应来合成α,β-不饱和羰基化合物。本发明以简单商品化的烯烃和氢-亚磷酸酯为原料在过渡金属催化下直接利用氧气作为氧化剂和氧源制备β-羰基膦酸酯。本方法的优点是：原料便宜易得，反应条件温和、环境友好、原子经济性高、底物适应范围广、不需要使用当量的有机金属试剂、低温及无水无氧等苛刻的反应条件；本法还有制备周期短、产品易纯化、工艺条件稳定、操作简便安全的优点，适合大规模生产。