phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)iodonium trifluoroacetate | 1417418-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)iodonium trifluoroacetate
• CAS: 1417418-09-7
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₈H₂₁BIO₂
• 分子量: 520.095
• InChiKey: PERJMZPAKKWKJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)iodonium trifluoroacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 4-[18F]fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联新合成 [18F] 芳基硼酸酯作为 18F 标记试剂

  摘要：

  由于直接18 F 标记难以标记芳香族化合物，已报道了使用N-琥珀酰亚胺基-4-[ 18 F]氟苯甲酸酯和 4-[ 18 F]氟碘苯等含18 F 化合物作为标记试剂的间接18 F 标记方法。在本研究中，我们合成了18 F-标记试剂 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) [ 18 F]fluorobenzo ([ 18 F]TDBFB)在 (2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基和铜催化剂存在下的谐振型微波反应器。与先前关于 [ 18 F]氟苯基硼酸的报告相比，[ 18F]TDBFB 合成简单。此外，我们将 [ 18 F]TDBFB 应用于 Suzuki 与三氟甲磺酸盐和溴化物前体的偶联。[ 18 F]TDBFB 和前体使用共振型微波反应器的 Suzuki 偶联产生 4-[ 18 F]氟联苯和 [ 18 F]匹伐他汀衍生物作为偶联产物。这些结果显示了使用快速合成获得的

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)iodonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联新合成 [18F] 芳基硼酸酯作为 18F 标记试剂

  摘要：

  由于直接18 F 标记难以标记芳香族化合物，已报道了使用N-琥珀酰亚胺基-4-[ 18 F]氟苯甲酸酯和 4-[ 18 F]氟碘苯等含18 F 化合物作为标记试剂的间接18 F 标记方法。在本研究中，我们合成了18 F-标记试剂 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) [ 18 F]fluorobenzo ([ 18 F]TDBFB)在 (2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基和铜催化剂存在下的谐振型微波反应器。与先前关于 [ 18 F]氟苯基硼酸的报告相比，[ 18F]TDBFB 合成简单。此外，我们将 [ 18 F]TDBFB 应用于 Suzuki 与三氟甲磺酸盐和溴化物前体的偶联。[ 18 F]TDBFB 和前体使用共振型微波反应器的 Suzuki 偶联产生 4-[ 18 F]氟联苯和 [ 18 F]匹伐他汀衍生物作为偶联产物。这些结果显示了使用快速合成获得的

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154010

文献信息

• アリールボロン酸誘導体の製造方法、および該アリールボロン酸誘導体を用いた放射性フッ素標識化合物の製造方法
  申请人：学校法人京都薬科大学

  公开号：JP2019218302A

  公开（公告）日：2019-12-26

  【課題】アリール基に18Ｆが導入された放射性フッ素標識化合物を簡便かつ短時間に製造することができる方法を提供すること。【解決手段】特定のジアリールヨードニウム塩と放射性フッ化物イオンとを反応させる反応工程を含む、下記式（３）で表わされるアリールボロン酸誘導体の製造方法、および、該アリールボロン酸誘導体と脱離基を有する有機化合物とをクロスカップリング反応させる工程を含む、放射性フッ素標識化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供一种能够简便且短时间内制造含有氟-18标记的芳基硼酸衍生物的方法，其中包括反应步骤，反应步骤中将特定的二芳基碘化铵盐和放射性氟化物离子反应，制造出芳基硼酸衍生物，同时也包括制造含有放射性氟标记的化合物的步骤，其中包括与具有脱离基的有机化合物进行交叉偶联反应的步骤。
• Broad‐scope Syntheses of [ ¹¹ C/ ¹⁸ F]Trifluoromethylarenes from Aryl(mesityl)iodonium Salts
  作者：Sanjay Telu、Susovan Jana、Mohammad B. Haskali、Bo Yeun Yang、Jimmy E. Jakobsson、Qunchao Zhao、Karla M. Ramos‐Torres、Pedro Brugarolas、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.202204004

  日期：——

  Treatment of aryl(mesityl)iodonium salts with 11C or 18F-labeled copper CF3 gives broad scope rapid and high yield access to radiolabled aryl trifluoromethyl arenes for PET imaging applications

  用11 C 或18 F 标记的铜 CF 3处理芳基（异三叉基）碘鎓盐，可以大范围快速、高产率地获得用于 PET 成像应用的放射性标记芳基三氟甲基芳烃