ethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate | 109844-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 109844-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: FSOMTKWIEYZQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 cis-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-[4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)morpholine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS C5AR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE C5AR

  摘要：

  本发明涉及C5a受体抑制剂，其组成物，使用方法和制备方法。

  公开号：

  WO2022028586A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53.29%的产率得到ethyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS C5AR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE C5AR

  摘要：

  本发明涉及C5a受体抑制剂，其组成物，使用方法和制备方法。

  公开号：

  WO2022028586A1

文献信息

• α,β-Epoxy Esters in Multiple C–O/C–N Bond-Breaking/Formation with 2-Aminopyridines; Synthesis of Biologically Relevant (Z)-2-Methylene­imidazo[1,2-a]pyridin-3-ones
  作者：Sankar Guchhait、Garima Priyadarshani、Neha Hura

  DOI：10.1055/s-0033-1339105

  日期：——

  A new reaction of aryl 2,3-epoxy esters with 2-aminopyridines has been developed that involves multiple C–O/C–N bond-breaking/formation reactions in one chemical step. Compared with known reactions of α,β-epoxy esters, which take place through oxiranyl C–O or C–C bond cleavage, the present reaction exploits the tendency of the oxirane ring to act as a bi-electrophile. Thus, the reaction follows a unique

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。
• Efficient Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Tosyl Aziridines with Amines and Water in Presence of Catalytic Amount of Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh、T. Venugopal Raju

  DOI：10.1246/cl.2003.82

  日期：2003.1

  complete regio- and stereoselectivity to give the corresponding diamines 2 and 3, respectively, in excellent yields, similar openings with water could only be achieved in the presence of a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate under very mild conditions furnishing the amino alcohols 4.

  虽然甲基胺和苄胺在乙腈中非常有效地打开 N-甲苯磺酰基氮丙啶 1 并具有完全的区域和立体选择性，分别以极好的收率得到相应的二胺 2 和 3，但只有在催化作用下才能实现与水类似的打开4. 在非常温和的条件下加入硝酸铈 (IV) 铵的量，以提供氨基醇 4.
• Synthesis of α-Hydroxy-β-triflamido Carboxylic Esters through Ring-Opening of Alkoxycarbonyl Oxiranes
  作者：Vittoria Lupi、Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Davide Scaletti

  DOI：10.1055/s-2005-865285

  日期：——

  The oxirane ring of 3-alkyl- and 3-arylglycidic esters has been opened with trifluoromethanesulfonamide (TfNH 2 ) under solid-liquid heterogeneous conditions. The corresponding α-hydroxy-β-triflamido esters were produced in good yields, in a regio- and stereoselective fashion. Several reaction parameters, such as the nature of the base, the presence of a phase transfer catalyst and/or a solvent have

  3-烷基-和3-芳基缩水甘油酯的环氧乙烷环已在固-液非均相条件下用三氟甲磺酰胺（TfNH 2 ）打开。相应的 α-羟基-β-三甲酰胺酯以良好的产率、区域选择性和立体选择性方式生产。已经检查了几个反应参数，例如碱的性质、相转移催化剂和/或溶剂的存在。
• Efficient Synthesis ofα,β-Epoxy Carbonyl Compounds in Acetonitrile:Darzens Condensation of Aromatic Aldehydes with Ethyl Chloroacetate
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1002/hlca.200490177

  日期：2004.8

  The Darzens reaction of ethyl 2-chloroacetate (1) with aromatic aldehydes 2 in the presence of polymer-supported or nonsupported quaternary ammonium salts proceeds under mild conditions by phase-transfer catalysis to give the corresponding epoxides 3 in satisfactory yields (Tables 1 and 2). With both MeCN as solvent and polystyrene-supported catalysts, diastereoselective Darzens reactions proceed in

  2-氯乙酸乙酯（1）与芳族醛2在聚合物负载或非负载季铵盐存在下的Darzens反应在温和条件下通过相转移催化进行，以令人满意的收率得到相应的环氧化物3（表1和2）。使用MeCN作为溶剂和聚苯乙烯负载的催化剂，非对映选择性的Darzens反应以优异的收率和较短的时间进行，并具有相当的立体诱导度。
• Epoxide synthesis under interfacial solid-liquid conditions
  作者：E. Borredon、F. Clavellinas、M. Delmas、A. Gaset、J. V. Sinisterra

  DOI：10.1021/jo00289a022

  日期：1990.1