[1-(phenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl](thien-2-yl)methanone | 599179-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(phenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl](thien-2-yl)methanone
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 599179-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 319.405
• InChiKey: IWAWNVLINHZYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester 、 [1-(phenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl](thien-2-yl)methanone 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl (1S,3S,3aR,6aR)-5-(benzenesulfonyl)-3-methyl-1-phenyl-6a-(thiophene-2-carbonyl)-2,3a,4,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Pd/Ru-catalysed allenylation/olefin metathesis/1,3-dipolar cycloaddition route to novel heterocycles

  摘要：

  A novel sequential palladium/ruthenium-catalysed four component process is described involving carbonylation of an aryl/heteroaryl iodide followed by allenylation to generate (pi-allyl) palladium species which are intercepted by nitrogen nucleophiles to afford 1,6-dienes. Subsequent Ring-Closing Metathesis (RCM) affords C-acyl-N-heterocycles in good yield. These heterocycles proved to be active dipolarophiles in sequential and cascade 1,3-dipolar cycloaddition reactions (1,3-DC) as exemplified by reactions with nitrones and azomethine ylides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02736-3
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [1-(phenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl](thien-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  四组分钯催化的级联/环闭合复分解。杂环烯酮的合成

  摘要：

  描述了一种钯催化的四组分方法，该方法涉及一氧化碳，丙二烯和芳基/杂芳基碘化物，生成（π-烯丙基）钯，并被烯烃系氮亲核试剂拦截，得到1,6-和1,7-二壬烯。随后的闭环复分解得到五元和六元的N-杂环烯酮。的Ñ -杂环烯酮是例证由偶氮甲碱内鎓盐和硝酮环加成在1,3-偶极环加成反应活性dipolarophiles。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.015

文献信息

• Synthesis of Δ3-pyrrolines and Δ3-tetrahydropyridines via microwave-accelerated ring-closing metathesis
  作者：Ronald Grigg、William Martin、James Morris、Visuvanthar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01080-3

  日期：2003.6

  Microwave irradiation effects ring-closing metathesis of electron-deficient and sterically conjested double bonds with a drastic reduction in reaction time and reduced catalyst loading. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.