3-(5-chloropentyl)isoindoline-1,3-dione | 145585-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloropentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(5-chloropentyl)isoindoline-1,3-dione；N-(5-chloro-pentyl)-phthalimide；N-(5-Chlor-pentyl)-phthalimid；5-Chloro-1-phthalimidopentane；2-(5-chloropentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 145585-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD04038073
• 分子量: 251.713
• InChiKey: KPJDWMQITNQCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloropentyl)isoindoline-1,3-dione 、 联硼酸频那醇酯 在 α,α,α-三联吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-catalyzed borylation of primary alkyl chlorides

  摘要：

  Rhodium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated primary alkyl chlorides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of alkylboronic esters. These reactions expand the concept and utility of Rh(I)-catalyzed cross-coupling of aliphatic electrophiles. (C) 2014 Yao Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(pent-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-(5-chloropentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列
• Reagent-dictated site selectivity in intermolecular aliphatic C–H functionalizations using nitrogen-centered radicals
  作者：Anthony M. Carestia、Davide Ravelli、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/c8sc01756e

  日期：——

  The site selectivities of intermolecular, aliphatic C–H bond functionalizations are central to the value of these transformations. While the scope of these reactions continues to expand, the site selectivities remain largely dictated by the inherent reactivity of the substrate C–H bonds. Herein, we introduce reagent-dictated site selectivity to intermolecular aliphatic C–H functionalizations using

  分子间脂肪族C–H键官能化的位点选择性对于这些转化的价值至关重要。尽管这些反应的范围不断扩大，但位点的选择性仍主要取决于底物CH键的固有反应性。在本文中，我们介绍了使用氮中心的酰胺基对分子间脂肪族CH官能化进行试剂控制的位点选择性。对酰胺的简单修饰可在一系列简单和复杂的底物上导致分子间C–H功能化中较高的位点选择性。DFT计算表明，反应中以氮为中心的自由基的空间需求在很大程度上受到起始酰胺取代模式的影响。
• Isoindoles having cardiovascular activity
  申请人：Italfarmaco S.p.A.

  公开号：US05376673A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  Isoindole compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen; C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; benzyl optionally substituted with halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, methylenedioxy; C.sub.2 -C.sub.8 aliphatic acyl; benzoyl optionally substituted with halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, trifluoromethyl, methylenedioxy; R.sub.2 -R.sub.3 are selected independently from hydrogen; halogen; C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; trifluoromethyl; hydroxy; nitro; amino; mono or di C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino; cyano; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; C.sub.2 -C.sub.6 alkoxycarbonyl; Y is ethylene, or a straight or branched alkylene chain containing from 3 to 6 carbon atoms, and the salts thereof of pharmaceutically acceptable acids. The compounds possess antianginal activity and are used in the preparation of medicaments for antianginal therapy.

  式(I)的异吲哚化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表氢; C.sub.1-C.sub.6烷基; 可选用卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，亚甲二氧基取代的苯甲基; C.sub.2-C.sub.8脂肪酰基; 可选用卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.2-C.sub.6烷酰基，C.sub.2-C.sub.6烷酰氧基，C.sub.1-C.sub.4烷基，三氟甲基，亚甲二氧基取代的苯甲酰基; R.sub.2-R.sub.3独立选择自氢; 卤素; C.sub.1-C.sub.4烷基; 三氟甲基; 羟基; 硝基; 氨基; 单或双C.sub.1-C.sub.4烷基氨基; 氰基; C.sub.1-C.sub.6烷氧基; C.sub.2-C.sub.6烷氧羰基; Y为乙烯或含有3至6个碳原子的直链或支链烷基链，以及其在药学上可接受的酸盐。这些化合物具有抗心绞痛活性，并用于制备抗心绞痛治疗药物。
• Decarboxylative halogenation of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light
  作者：Jiahui Qian、Yu Zhang、Weining Zhao、Peng Hu

  DOI：10.1039/d3cc06149c

  日期：——

  In this article, we report a general protocol for the direct decarboxylative chlorination, iodination, and bromination of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light. This method enjoys a broad substrate scope with good functional group compatibility, including complex natural products. Benzylic and allylic C(sp3)–H bonds can be retained under the oxidative halogenation conditions

  在本文中，我们报告了可见光下铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氯化、碘化和溴化的通用方案。该方法底物范围广泛，具有良好的官能团兼容性，包括复杂的天然产物。苯甲基和烯丙基C(sp 3 )–H键可以在氧化卤化条件下保留。该方法还显示出后期功能化的应用潜力。
• 2H-PHTHALAZIN-1-ONE DERIVATIVES AND DRUGS COMPRISING THESE DERIVATIVES AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1148053A1

  公开（公告）日：2001-10-24

  Poly(ADP-ribose)polymerase inhibitors containing as the active ingredient 2H-phthalazin-1-one derivatives represented by general formula (I) (wherein each symbol is as defined in the description) or salts thereof. The compounds of the general formula (I) inhibit poly(ADP-ribose)polymerase and are useful as preventives and/or remedies for various ischemic diseases (brain, heart, digestive tract, skeletal muscle, retina, etc.), inflammatory diseases (inflammatory intestinal diseases, multiple encephalosclerosis, arthritis, etc.), nerve degeneration diseases (extrapyramidal disorder, Alzheimer's disease, muscular dystrophy, etc.), diabetes, shock, head trauma, renal insufficiency, hyperalgesia, etc. These compounds are also useful as sensitizers for agents against retroviruses (HIV, etc.) and chemotherapy for cancer.

  聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂，其活性成分为通式(I)代表的 2H-酞嗪-1-酮衍生物（其中各符号如描述中所定义）或其盐。 通式（I）化合物可抑制聚（ADP-核糖）聚合酶，可用于预防和/或治疗各种缺血性疾病（脑、心脏、消化道、骨骼肌、视网膜等）、炎症性疾病（炎症性心肌梗塞、心肌梗死、心律失常、心肌梗死等）。这些化合物可用于预防和/或治疗各种缺血性疾病（脑部、心脏、消化道、骨骼肌、视网膜等）、炎症性疾病（肠道炎症性疾病、多发性脑硬化症、关节炎等）、神经变性疾病（锥体外系障碍、老年痴呆症、肌肉萎缩症等）、糖尿病、休克、头部外伤、肾功能不全、痛觉减退等。这些化合物还可用作抗逆转录病毒（HIV 等）药物和癌症化疗的增敏剂。