cis-2-oxopropyl 2-methyl-3-cyclohexenecarboxylate | 143489-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-oxopropyl 2-methyl-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: 2-oxopropyl (1R,2S)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 143489-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DDVZOCGSZBZVOP-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 2-oxopropyl acrylate 在 甲氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 cis-2-oxopropyl 2-methyl-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的阳离子亲二烯体的温和高效的Diels-Alder反应

  摘要：

  在路易斯酸的作用下，丙烯酸2,2-二甲氧基乙酯很容易转变为反应性阳离子亲二烯体，并在温和条件下与二烯反应，以高收率和高的立体选择性和/或区域选择性得到狄尔斯-阿尔德加合物。还发现丙烯酸2-氧代丙酯和丙烯酸2-氧代环戊基酯通过简便的方法转化为替代性阳离子二烯亲和剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80149-6

文献信息

• The Cationic Diels-Alder Reaction. Facile Formation of Cationic Species from 2-Oxoalkyl Esters
  作者：Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1992.1353

  日期：1992.7

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and methoxytrimethylsilane (MeOTMS), 2-oxopropyl acrylate and 2-oxocyclopentyl acrylate readily form cationic intermediates. The cationic moiety works efficiently as an electron-withdrawing group, and accelerates the Diels-Alder reaction under mild conditions.

  在三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）和甲氧基三甲基硅烷（MeOTMS）的存在下，丙烯酸 2-氧代丙基酯和丙烯酸 2-氧代环戊基酯很容易形成阳离子中间体。阳离子基团可有效地作为一个吸电子基团，并在温和的条件下加速 Diels-Alder 反应。
• Mild and Efficient Diels-Alder Reaction Using Cationic Dienophiles Generated in situ
  作者：Yukihiko Hashimoto、Tadamichi Nagashima、Katsuhiro Kobayashi、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80149-6

  日期：1993.1

  On the action of a Lewis acid, 2,2-dimethoxyethyl acrylate is readily transformed into a reactive cationic dienophile, and it reacts with dienes under mild conditions to give Diels-Alder adducts in good yields with high stereo-and/or regioselectivity. 2-Oxopropyl acrylate and 2-oxocyclopentyl acrylate are also found to be converted into alternative cationic dienophiles by a facile procedure.

  在路易斯酸的作用下，丙烯酸2,2-二甲氧基乙酯很容易转变为反应性阳离子亲二烯体，并在温和条件下与二烯反应，以高收率和高的立体选择性和/或区域选择性得到狄尔斯-阿尔德加合物。还发现丙烯酸2-氧代丙酯和丙烯酸2-氧代环戊基酯通过简便的方法转化为替代性阳离子二烯亲和剂。