2-[4-(prop-2-ynyl-1-oxy)phenyl]-1,1-dicyanoethylene | 91804-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(prop-2-ynyl-1-oxy)phenyl]-1,1-dicyanoethylene
• 英文别名: 2-[(4-Prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 91804-74-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• mdl: MFCD17011071
• 分子量: 208.219
• InChiKey: AUNLNNZXSBEZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(prop-2-ynyl-1-oxy)phenyl]-1,1-dicyanoethylene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Four-component one-pot synthesis of novel dicyanoaniline-anchored triazoles

  摘要：

  利用主要形成的二氰基苯胺产物上的丙炔基官能团的反应活性，开发出了一种四组分反应。各种可烯化的环酮与丙二腈和 4-（丙-2-炔-1-基氧基）苯甲醛衍生物在叔丁氧羰基/纳氧羰基水介质中发生反应，生成的二氰基苯胺经过随后的原位点击反应得到最终的二氰基苯胺锚定三唑产物。目前正在研究这些新型产品的增强光物理特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2021-0263
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 反应 0.03h， 生成 2-[4-(prop-2-ynyl-1-oxy)phenyl]-1,1-dicyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  Four-component one-pot synthesis of novel dicyanoaniline-anchored triazoles

  摘要：

  利用主要形成的二氰基苯胺产物上的丙炔基官能团的反应活性，开发出了一种四组分反应。各种可烯化的环酮与丙二腈和 4-（丙-2-炔-1-基氧基）苯甲醛衍生物在叔丁氧羰基/纳氧羰基水介质中发生反应，生成的二氰基苯胺经过随后的原位点击反应得到最终的二氰基苯胺锚定三唑产物。目前正在研究这些新型产品的增强光物理特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2021-0263

文献信息

• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• Four-component one-pot synthesis of novel dicyanoaniline-anchored triazoles
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Saeede Azhari、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1139/cjc-2021-0263

  日期：2022.8.1

  A four-component reaction was developed by taking advantage of the reactivity of propargyl functional groups residing on primarily formed dicyanoaniline products. Various enolizable cyclic ketones were reacted with malononitrile and 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde derivatives in an aqueous t-BuOH/NaOH medium, and the resulting dicyanoanilines were subjected to a subsequent in situ click reaction to obtain the final dicyanoaniline-anchored triazole products. The enhanced photophysical properties of the novel products are currently under study.

  利用主要形成的二氰基苯胺产物上的丙炔基官能团的反应活性，开发出了一种四组分反应。各种可烯化的环酮与丙二腈和 4-（丙-2-炔-1-基氧基）苯甲醛衍生物在叔丁氧羰基/纳氧羰基水介质中发生反应，生成的二氰基苯胺经过随后的原位点击反应得到最终的二氰基苯胺锚定三唑产物。目前正在研究这些新型产品的增强光物理特性。