N-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline | 1612891-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-(4-pyrrol-1-ylphenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1612891-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂
• 分子量: 302.299
• InChiKey: IBYSYJDIFUOPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯 、 间氨基三氟甲苯 在 Pd-PEPPSI-(2,6-(3-pentyl)pentylphenyl-2H-imidazol-2-ylidene)^Cl-o-picoline 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl-邻二甲基吡啶催化剂催化失活的苯胺和卤代芳烃与碳酸根的室温胺化

  摘要：

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310457

文献信息

• Room-Temperature Amination of Deactivated Aniline and Aryl Halide Partners with Carbonate Base Using a Pd-PEPPSI-IPent^Cl-<i>o</i>-Picoline Catalyst
  作者：Matthew Pompeo、Jennifer L. Farmer、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201310457

  日期：2014.3.17

  state‐of‐the‐art protocols for the coupling of unreactive amines (e.g., electron‐poor anilines) with deactivated oxidative‐addition partners (e.g., electron‐rich and/or hindered aryl chlorides) involve strong heating (usually >100 °C) and/or tert‐butoxide base, and even then not all couplings are successful. The aggressive base tert‐butoxide reacts with and in many instances destroys the typical functional

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。
• NIXANTPHOS: a highly active ligand for palladium catalyzed Buchwald–Hartwig amination of unactivated aryl chlorides
  作者：Jianyou Mao、Jiadi Zhang、Shuguang Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c8dt01852a

  日期：——

  catalyzed Buchwald–Hartwig amination reactions, because of its broad scope and high probability of success. It does not, however, work well with unactivated aryl chlorides. Herein NIXANTPHOS is compared to Xantphos and an array of mono- and bidentate phosphines. NIXANTPHOS outperforms Xantphos and all other bidentate ligands examined. Under the optimal reaction conditions, unactivated aryl chlorides afford

  Xantphos是钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中最常用的两种配体之一，因为它的作用范围广且成功的可能性很高。但是，它不适用于未活化的芳基氯化物。本文将NIXANTPHOS与Xantphos以及一系列单和双齿膦进行了比较。NIXANTPHOS优于Xantphos和所有其他双齿配体。在最佳反应条件下，未活化的芳基氯化物以低至0.05 mol％（500 ppm）的钯负载量提供了良好至优异收率的预期产物。