1-(3-trifluoromethylphenyl)azopyrrolidine | 1179807-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylphenyl)azopyrrolidine
• 英文别名: (E)-pyrrolidin-1-yl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]diazene；pyrrolidin-1-yl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 1179807-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₃
• 分子量: 243.232
• InChiKey: KAVAPZNDZDAMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-(3-trifluoromethylphenyl)azopyrrolidine 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-3-trifluoromethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  铜-离子液体组合在PEG-400中使用芳基三氮烯对α，β-不饱和羧酸进行脱羧化

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800930
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 间氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1-(3-trifluoromethylphenyl)azopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基芳基偶氮化合物和芳基三氮烯衍生物的抗病毒和细胞毒活性

  摘要：

  已合成12 种氨基芳基偶氮化合物 ( A – C ) 和 46 种芳基三氮烯 7 衍生物 ( D – G )，并在基于细胞的检测中评估了针对 10 种 RNA 和 DNA 病毒的细胞毒性和抗病毒活性。 8 种氨基偶氮化合物和 27 种芳基三氮烯衍生物对一种或多种病毒表现出抗病毒活性，有时甚至是高水平的。前一类化合物对 BVDV 和 YFV 具有显着活性，而后一类化合物主要影响 CVB-2 和 RSV。没有一种活性化合物抑制HIV-1、VSV和VV的增殖。 按照相对于宿主细胞系的效力和选择性递减的顺序排列，最好的化合物如下：BVDV：1  >  7  >  8  >  4；YFV: 7  >  5 ; CVB-2：25  >  56  >  18；RSV：14  >  20  >  55  >  38  >  18  >  19；HSV-1：2。对于这些化合物，EC 50范围为 1.6 μM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.020

文献信息

• Antiviral and cytotoxic activities of aminoarylazo compounds and aryltriazene derivatives
  作者：Michele Tonelli、Iana Vazzana、Bruno Tasso、Vito Boido、Fabio Sparatore、Maurizio Fermeglia、Maria Silvia Paneni、Paola Posocco、Sabrina Pricl、Paolo La Colla、Cristina Ibba、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.020

  日期：2009.7

  aryltriazene 7 derivatives (D–G) have been synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. Eight aminoazocompounds and 27 aryltriazene derivatives exhibited antiviral activity, sometimes of high level, against one or more viruses. A marked activity against BVDV and YFV was prevailing among the former compounds, while the

  已合成12 种氨基芳基偶氮化合物 ( A – C ) 和 46 种芳基三氮烯 7 衍生物 ( D – G )，并在基于细胞的检测中评估了针对 10 种 RNA 和 DNA 病毒的细胞毒性和抗病毒活性。 8 种氨基偶氮化合物和 27 种芳基三氮烯衍生物对一种或多种病毒表现出抗病毒活性，有时甚至是高水平的。前一类化合物对 BVDV 和 YFV 具有显着活性，而后一类化合物主要影响 CVB-2 和 RSV。没有一种活性化合物抑制HIV-1、VSV和VV的增殖。 按照相对于宿主细胞系的效力和选择性递减的顺序排列，最好的化合物如下：BVDV：1  >  7  >  8  >  4；YFV: 7  >  5 ; CVB-2：25  >  56  >  18；RSV：14  >  20  >  55  >  38  >  18  >  19；HSV-1：2。对于这些化合物，EC 50范围为 1.6 μM
• Decarboxylative Arylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using Aryl Triazenes by Copper/Ionic Liquid Combination in PEG-400
  作者：Saurabh Kumar、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800930

  日期：2018.11.25

  A practical approach involving decarboxylative arylation of cinnamic acids using aryl triazenes has been developed to accomplish the synthesis of stilbenes. The method employs easily accessible starting materials and features broad substrate scope and functional group tolerance.

  已经开发出一种实用的方法，该方法涉及使用芳基三氮烯对肉桂酸进行脱羧芳基化，以完成对苯二酚的合成。该方法采用易于获得的起始原料，并具有广泛的底物范围和官能团耐受性。