5-benzylidene-3-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one | 1352051-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-3-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
• 英文别名: benzylidene-3-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
• CAS: 1352051-76-3
• 化学式: C₂₄H₁₅ClFN₃OS
• 分子量: 447.92
• InChiKey: UFOAARANPJAMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one 、 乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-acetyl-5-benzylidene-3-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Oxazolone, Imidazolone and Triazine Derivatives Containing Benzothiophene

  摘要：

  让 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氯（1）与甘氨酸反应，得到 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氨基乙酸（2）。在乙酸酐中用化合物（2）处理各种醛，得到 1,3-恶唑-5-酮（3a-d）。用芳香胺或酰肼处理这些噁唑酮，可分别得到各种咪唑-4-酮（4a-h 或 5al）。噁唑酮还与芳香族肼进行了处理，从而将五元噁唑环扩展为六元三嗪环，得到 1,2,4-三嗪-6-酮（6a-h）。通过光谱数据确认了所有合成化合物的结构，并对其进行了抗菌和抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.794
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzo[ b]thiophene-2-carboxamido)acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 5-benzylidene-3-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Oxazolone, Imidazolone and Triazine Derivatives Containing Benzothiophene

  摘要：

  让 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氯（1）与甘氨酸反应，得到 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氨基乙酸（2）。在乙酸酐中用化合物（2）处理各种醛，得到 1,3-恶唑-5-酮（3a-d）。用芳香胺或酰肼处理这些噁唑酮，可分别得到各种咪唑-4-酮（4a-h 或 5al）。噁唑酮还与芳香族肼进行了处理，从而将五元噁唑环扩展为六元三嗪环，得到 1,2,4-三嗪-6-酮（6a-h）。通过光谱数据确认了所有合成化合物的结构，并对其进行了抗菌和抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.794