1-bromo-3-methoxy-2-phenylethynylbenzene | 945470-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-2-phenylethynylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 945470-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: SLOMDEPCALFJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-2-phenylethynylbenzene 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 氧气 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxy-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-溴-2-碘-3-甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1-bromo-3-methoxy-2-phenylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y

文献信息

• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

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• Gold‐Catalyzed Orthogonal and Chemocontrolled Synthesis of [4‐7‐6] Tricycles from 1,5‐Diynes
  作者：Shoki Hoshikawa、José M. Alonso、Takashi Matsumoto、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/adsc.202400605

  日期：2024.9.3

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