methyl-[5-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-ylmethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine | 56910-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl-[5-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-ylmethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine
• 英文别名: N-methyl-5-[(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 56910-32-8
• 化学式: C₈H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 254.272
• InChiKey: AWVKMKUCERIKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-acetaldehyde 4-methyl-thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl-[5-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-ylmethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Berg; Sharp, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 171 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of (4-nitro-1-imidazolylmethyl)-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：ASAL FALLAH-TAFTI、TAHMINEH AKBARZADEH、PARASTOO SANIEE、FARIDEH SIAVOSHI、ABBAS SHAFIEE、ALIREZA FOROUMADI

  DOI：10.3906/kim-1004-522

  日期：——

  A series of [(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,4- triazoles and 1,3,4-thiadiazoles were prepared and evaluated for their activity against sensitive and resistant H. pylori strains. Study of the structure-activity relationship of these series of compounds indicated that the type of nitroimidazole moiety and the pendent group on the heteroaryl analog dramatically impact the anti-H. pylori activity. In triazole series, compound 5d, containing a 4-methyl phenyl group on the triazole ring, was the most potent compound tested against both metronidazole-sensitive and -resistant strains at a concentration of 8 \mu g.

  制备了一系列[(4-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-1,2,4-三唑和 1,3,4-噻二唑，并评估了它们对敏感和耐药幽门螺杆菌菌株的活性。 对这些系列化合物结构-活性关系的研究表明，硝基咪唑分子的类型和杂芳基类似物上的悬垂基团对抗幽门螺杆菌活性有显著影响。 在三唑系列中，三唑环上含有 4-甲基苯基的化合物 5d 是对甲硝唑敏感菌株和耐药菌株抗性最强的化合物，浓度为 8 \mu g。
• BERG S. S.; SHARP B. W., EUR. J. MED. CHEM., 1975, NO 2, 171-177
  作者：BERG S. S.、 SHARP B. W.

  DOI：——

  日期：——