(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-carbamoyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 379268-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-carbamoyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 379268-25-4
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₉
• 分子量: 582.566
• InChiKey: NOONZYBPGSMXSI-GSTLAZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  153.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-carbamoyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF PYRIDIN-2-ONE NUCLEOSIDES

  摘要：

  The synthesis of 1-(beta -D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta -D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002361
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 甲醇 、 苯磺酰胺 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-carbamoyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF PYRIDIN-2-ONE NUCLEOSIDES

  摘要：

  The synthesis of 1-(beta -D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta -D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002361