3-Trifluoromethanesulfonyloxy-8-thia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 823790-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Trifluoromethanesulfonyloxy-8-thia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 823790-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₅S₂
• 分子量: 332.322
• InChiKey: FSRINBHUVWTGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯硼酸 、 3-Trifluoromethanesulfonyloxy-8-thia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-(4-Iodo-phenyl)-8-thia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-噻二环[3.2.1]辛-2-烯的合成及其对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。

  摘要：

  可卡因的增强和刺激特性主要与它与单胺转运系统（特别是多巴胺转运蛋白）结合的倾向有关。然后，多巴胺转运蛋白的抑制导致突触多巴胺的增加，具有实质性的药理学后果。寻找可卡因滥用药物的重点是可卡因的托烷类似物，而此类中氮与氧的交换导致了有效的和选择性的单胺转运抑制剂。在这里，我们报告说，8 thiatrop-2烯类是多巴胺转运蛋白的高度有效的，相当选择性抑制剂。3，4-二氯苯基-8-硫代双环[3.2.1]辛-2-烯（4f）在抑制5-羟色胺转运蛋白方面特别有效（IC50 = 4.5 nM）和选择性（800倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.080
• 作为产物：
  描述：

  8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Trifluoromethanesulfonyloxy-8-thia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-噻二环[3.2.1]辛-2-烯的合成及其对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。

  摘要：

  可卡因的增强和刺激特性主要与它与单胺转运系统（特别是多巴胺转运蛋白）结合的倾向有关。然后，多巴胺转运蛋白的抑制导致突触多巴胺的增加，具有实质性的药理学后果。寻找可卡因滥用药物的重点是可卡因的托烷类似物，而此类中氮与氧的交换导致了有效的和选择性的单胺转运抑制剂。在这里，我们报告说，8 thiatrop-2烯类是多巴胺转运蛋白的高度有效的，相当选择性抑制剂。3，4-二氯苯基-8-硫代双环[3.2.1]辛-2-烯（4f）在抑制5-羟色胺转运蛋白方面特别有效（IC50 = 4.5 nM）和选择性（800倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.080