Selenosilane-Promoted Selective Mild Transformation of N-Thiophthalimides into Symmetric Disulfides
作者:Caterina Viglianisi、Chiara Bonardi、Elena Ermini、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Damiano Tanini
DOI:10.1055/s-0037-1610354
日期:2019.4
N-thiophthalimides with bis(trimethylsilyl) sulfide [(Me3Si)2S] leads to the formation of a mixture of the corresponding disulfides and trisulfides. On the other hand, N-thiophthalimides react with bis(trimethylsilyl) selenide [(Me3Si)2Se] under TBAF catalysis to smoothly give variously substituted diaryl, divinyl, and dialkyl disulfides; formation of a selenotrisulfide (dithiaselane, RSSeSR) is rationalized as
摘要 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双(三甲基甲硅烷基)硫化物[(Me 3 Si)2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面,N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双(三甲基甲硅烷基)硒化物[(Me 3 Si)2[Se]在TBAF催化下平滑地得到各种取代的二芳基,二乙烯基和二烷基二硫化物;硒代壬烯硫醚(二硫杂sel烷,RSSeSR)的形成被合理地认为是一种中间体。利用甲硅烷基硫属元素化物的不同化学行为,我们公开了在温和条件下以高收率获得二硫化物的新颖,选择性和操作简单的方法。 描述了N-硫代邻苯二甲酰亚胺与甲硅烷基硫属元素化物的反应性。用双(三甲基甲硅烷基)硫化物[(Me 3 Si)2 S]处理N-硫代邻苯二甲酰亚胺导致形成相应的二硫化物和三硫化物的混合物。另一方面,N-硫代邻苯二甲酰亚胺与双(三甲基甲硅烷基)硒化物[(Me 3