(2E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethylhepta-2,6-dienoic acid | 1334124-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethylhepta-2,6-dienoic acid
• CAS: 1334124-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: DHYSZAGXIJYFIQ-LZBRBDLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethylhepta-2,6-dienoic acid 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Diastereomers of Iriomoteolide-1a via a Tunable Four-Module Coupling Approach Using Ring-Closing Metathesis as the Key Step

  摘要：

  通过使用闭环复分解作为关键步骤，建立了一种可调的四模块偶联方法，用于组装与 iriomoteolide-1a 的拟议结构相关的 20 元大环内酯核心。通过抗选择性羟醛反应和 Me2CuLi 与炔酸酯的 E 选择性共轭加成，合成了两个分别具有 (4R,5S)- 和 (4S,5R)-立体中心的 C1-C6 (2E)-二烯酸片段在 TMSCl 存在下。闭环复分解反应在 10 mol% Grubbs 第二代引发剂存在下于室温下进行，仅生成 (6E)-环烯烃。我们的四模块偶联策略能够有效合成所提出的 iriomoteolide-1a 的两种非对映异构体，在 C4 和 C5 处具有相反的手性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260822
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethylhepta-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Diastereomers of Iriomoteolide-1a via a Tunable Four-Module Coupling Approach Using Ring-Closing Metathesis as the Key Step

  摘要：

  通过使用闭环复分解作为关键步骤，建立了一种可调的四模块偶联方法，用于组装与 iriomoteolide-1a 的拟议结构相关的 20 元大环内酯核心。通过抗选择性羟醛反应和 Me2CuLi 与炔酸酯的 E 选择性共轭加成，合成了两个分别具有 (4R,5S)- 和 (4S,5R)-立体中心的 C1-C6 (2E)-二烯酸片段在 TMSCl 存在下。闭环复分解反应在 10 mol% Grubbs 第二代引发剂存在下于室温下进行，仅生成 (6E)-环烯烃。我们的四模块偶联策略能够有效合成所提出的 iriomoteolide-1a 的两种非对映异构体，在 C4 和 C5 处具有相反的手性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260822