4-((S)-2-hydroxy-3-phenoxy-propylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 890017-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((S)-2-hydroxy-3-phenoxy-propylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 890017-17-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: MSGLLDHPGSPJIO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-hydroxy-3-phenoxy-propylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(S)-1-phenoxy-3-(piperidin-4-ylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARDIOTONIC COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BETA-ADRENERGIC RECEPTORS AND PHOSPHODIESTERASE
  [FR] COMPOSES CARDIOTONIQUES DOTES D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE DIRIGEE CONTRE LES RECEPTEURS BETA-ADRENERGIQUES ET LA PHOSPHODIESTERASE

  摘要：

  公开号：

  WO2006060122A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苯氧甲基环氧乙烷 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 4-(2-hydroxy-3-phenoxy-propylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (5a) as a colorless, highly viscous oil (757 mg, 72% yield, 98% pure by LC-MS and 1H-NMR)的产率得到4-((S)-2-hydroxy-3-phenoxy-propylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic Compounds With Inhibitory Activity Against Beta-Adrenergic Receptors And Phosphodiesterase

  摘要：

  本发明提供了具有抑制β肾上腺素受体和磷酸二酯酶（PDE）活性的式（I）化合物，包括3型磷酸二酯酶（PDE-3）。本发明还提供了包括此类化合物的制药组合物，制备此类化合物的方法，以及使用此类化合物调节钙离子稳态，治疗涉及钙离子稳态失调的疾病、紊乱或状况，以及治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。

  公开号：

  US20080255134A1

文献信息

• METHODS OF MAKING COMPOUNDS HAVING A BETA-ADRENERGIC INHIBITOR AND A LINKER AND METHODS OF MAKING COMPOUNDS HAVING A BETA-ADRENERGIC INHIBITOR, A LINKER AND A PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20080262226A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method is provided for making compounds comprising a beta-adrenergic inhibiting moiety and a linking moiety, the method comprising: a) reacting a compound of formula (A): (R 1 —(CH—O—CH 2 )) with at least one of NH 3 , NH 4 , NH 4 ClNH 3 and R 12′ NH 2 thereby forming a compound of formula (B): (R 1 —CH(OH)—CH 2 —NHR 12′ ); and b) reacting a compound of formula (B) with a compound of formula (C): (R 3 ═O), thereby forming a compound of formula (D): (R 1 —COH—CH 2 —N(R 3 )(R 12′ )), wherein R 1 comprises the beta-adrenergic inhibiting moiety or comprises the beta-adrenergic inhibiting moiety when bonded to —COH—CH 2 —N(R 12′ )— of formula (D); R 3 comprises the linking moiety and is bonded to the =0 of formula (C) via a carbon atom; and R 12′ is selected from hydrogen and a protecting group.

  提供了一种制备含有β-肾上腺素受体抑制基团和连接基团的化合物的方法，该方法包括：a)将式（A）的化合物：（R1-（CH-O-CH2））与NH3、NH4、NH4ClNH3和R12'NH2中的至少一种反应，从而形成式（B）的化合物：（R1-CH（OH）- -NHR12'）；b)将式（B）的化合物与式（C）的化合物反应：（R3═O），从而形成式（D）的化合物：（R1-COH- -N（R3）（R12'）），其中R1包括β-肾上腺素受体抑制基团，或者在与式（D）的—COH- -N（R12'）—结合时包括β-肾上腺素受体抑制基团；R3包括连接基团，并通过碳原子与式（C）的=0结合；R12'选择自氢和保护基团。
• CARDIOTONIC COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BETA-ADRENERGIC RECEPTORS AND PHOSPHODIESTERASE
  申请人：Artesian Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1833480A2

  公开（公告）日：2007-09-19
• [EN] THIOTRIAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIOTRIAZOLYLE
  申请人：EPIX DELAWARE INC

  公开号：WO2007047394A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The invention relates to KvI.5 ion channel antagonists. Novel thiotriazolyl derivative compounds represented by Formula I, and synthesis and uses thereof for treating diseases mediated directly or indirectly by KvI.5 ion channels, are disclosed. Such conditions include numerous heart conditions including atrial fibrillation and other diseases; as well as epilepsy, anxiety, depression, age-related memory loss, migraine, obesity, Parkinson's disease or Alzheimer's disease. Methods of preparation and novel intermediates and pharmaceutical salts thereof are also provided.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes des canaux ioniques Kv1.5. Elle concerne notamment de nouveaux dérivés de thiotriazolyle représentés par la formule (I) ainsi que la synthèse et les utilisations de ceux-ci pour traiter des maladies médiées directement ou indirectement par les canaux ioniques Kv1.5. Ces maladies incluent diverses affections cardiaques, telles que la fibrillation auriculaire et d'autres maladies, ainsi que l'épilepsie, l'anxiété, la dépression, la perte de mémoire liée à l'âge, la migraine, l'obésité, la maladie de Parkinson ou la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne en outre des procédés de préparation ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et des sels pharmaceutiques correspondants.