dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1618111-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1618111-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PIXMXOFLNMJAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  363.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1R,2R)-1-(methoxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸引发的乙烯基环丙烷-环戊烯重排

  摘要：

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02351
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-methoxystyryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 dimethyl 2-((1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)-malonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的多米诺环开口-环合取代2-Vinylindoles的非对映选择性合成功能化四氢咔唑

  摘要：

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。

  DOI：

  10.1021/ol501763n