dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate | 1310570-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-but-3-enyl-2-(3-oxocyclohexyl)propanedioate；dimethyl 2-but-3-enyl-2-(3-oxocyclohexyl)propanedioate
• CAS: 1310570-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BXOCKXZSQUIIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate 在 2-氨基吡啶 、 2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到(4R,4aS,8aS)-dimethyl 4-methyl-5-oxooctahydronaphthalene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重激活与烯烃催化分子内酮烷基化

  摘要：

  报道了两种与未活化的烯烃催化的分子内酮烷基化反应的互补方法，这些反应导致了Conia-ene型反应。转化通过酮和烯烃的双重活化而实现，并且是原子经济的，因为不需要化学计量的氧化剂或还原剂。在库尔的苯胺催化剂的辅助下，反应条件可以是pH中性和氧化还原中性的。因此可以容忍各种各样的官能团。尽管铑催化剂可有效形成五元环，但还开发了提供六元环产物的钌基体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201507741
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 dimethyl 2-(3-butenyl)malonate 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(3-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044

文献信息

• Catalytic Intramolecular Ketone Alkylation with Olefins by Dual Activation
  作者：Hee Nam Lim、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201507741

  日期：2015.12.7

  Two complementary methods for catalytic intramolecular ketone alkylation reactions with unactivated olefins, resulting in Conia‐ene‐type reactions, are reported. The transformations are enabled by dual activation of both the ketone and the olefin and are atom‐economical as stoichiometric oxidants or reductants are not required. Assisted by Kool’s aniline catalyst, the reaction conditions can be both

  报道了两种与未活化的烯烃催化的分子内酮烷基化反应的互补方法，这些反应导致了Conia-ene型反应。转化通过酮和烯烃的双重活化而实现，并且是原子经济的，因为不需要化学计量的氧化剂或还原剂。在库尔的苯胺催化剂的辅助下，反应条件可以是pH中性和氧化还原中性的。因此可以容忍各种各样的官能团。尽管铑催化剂可有效形成五元环，但还开发了提供六元环产物的钌基体系。
• Efficient Gold(I)-Catalyzed Direct Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201100044

  日期：2011.5.16

  highly substituted cyclic compounds with excellent yields and good diastereoselectivity. This transformation constitutes the first example of transition‐metal‐catalyzed direct hydroalkylation of unactivated alkenes with simple α‐ketone groups in the absence of additive reagents. Bn=benzyl, Ts=tosyl.

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。