(R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl acetate | 936638-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (R)-1-cyclohexylprop-2-ynyl ethanoate；[(1R)-1-cyclohexylprop-2-ynyl] acetate
• CAS: 936638-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WRTQKWBSYQGIFV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl acetate 、 (1S,2R)-1-chloro-2-((E)-oct-3-en-1-ynyl)cyclopropane 在 偶氮二异丁腈 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三正丁基氢锡 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-1-chloro-2-((E)-(5R)-5-cyclohexyl-5-acetoxy-pent-3-en-1-ynyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Phorbassp的氯环丙烷大环内酯。通过定量 CD 分配 Phorbasides A 和 B 的构型

  摘要：

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。

  DOI：

  10.1021/ja0703978
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-3-(triethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵Phorbassp的氯环丙烷大环内酯。通过定量 CD 分配 Phorbasides A 和 B 的构型

  摘要：

  两种新的氯环丙烷大环内酯，佛巴苷 A 和 B，已从海绵 Phorbas sp. 中得到表征。先前产生佛盒唑 A 和 B。我们描述了反式氯环丙烷环的绝对构型的分配，该环利用了由于与烯-炔生色团的超共轭而产生的 CD 棉花效应。Phorbasides 和 callipeltoside A 具有相同的大环内酯构型，但出人意料的是，环丙烷构型相反。

  DOI：

  10.1021/ja0703978

文献信息

• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。