5-methyl-2,5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil | 90146-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2,5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90146-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: BCUVWGJGILTRJT-JAGXHNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-methyl-2,5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.

  摘要：

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4212

文献信息

• Simple method for the synthesis of 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyluracils
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Tetsuo Tomishi、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39840000108

  日期：——

  Reaction of 5-substituted 2′,5′-dichloro-2′,5′-dideoxyuridines (1) with methanolic sodium hydroxide under reflux afforded the corresponding 5-substituted 2′,5′-anhydro-2′,5′-dideoxy-1-β-D-arabinofuranosyluracils (2) in high yields.

  5-取代的2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1）与甲醇氢氧化钠在回流下反应，得到相应的5-取代的2'，5'-脱水-2'，5'-二脱氧-1-β- D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（2）高产。