ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1237748-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bn(-4)]Rha2Ac(a)-SEt；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1237748-43-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₂S
• 分子量: 612.695
• InChiKey: WZRRAYXAILXKLB-VTWOIKITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of a hexasaccharide present in the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum lipoferum Sp59b

  摘要：

  Concise chemical synthesis of a hexasaccharide repeating unit found in the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum lipoferum Sp59b was achieved in excellent yield. A [3+3] block synthetic strategy has been applied for the construction of the target hexasaccharide. During the synthesis, the orthogonal property of thioglycosides has been successfully exploited. Yields were high in all intermediate steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.042
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 perchloric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌 BAL_204 株 K55 荚膜多糖八糖重复单元的聚合合成

  摘要：

  使用收敛 [5+3] 嵌段糖基化策略，鲍曼不动杆菌BAL_204 菌株 K55 荚膜多糖的八糖重复单元的合成以非常高的产率实现。使用顺序立体选择性糖基化合成五糖和三糖组分。对甲氧基苄基 (PMB) 基团用作临时烷基保护基团，在亲硫糖基化条件下通过升高温度将其去除。后期 TEMPO 介导的伯羟基选择性氧化成羧酸允许获得d-八糖中的葡糖醛酸部分。N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和负载在二氧化硅上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 )的组合用作硫糖苷活化的亲硫促进剂。HClO 4 -SiO 2也被用作糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物的固体酸活化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751460