N-(tert-butyl)-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1616403-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1616403-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BAESQDWAABCTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 、 在 nickel(II) triflate 、 C₂₉H₄₀N₄O₄ 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到(E)-N-(tert-butyl)-6-chloro-2-(4-chlorostyryl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）与高价碘盐催化β-酮酰胺/酯的对映选择性α-文尼化

  摘要：

  使用高价碘盐对β-酮酰胺/酯的对映选择性α-乙烯基化是通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物促进亲电加成和还原消除过程实现的。以高收率和ee值（高达99％收率和99％ee）获得了各种各样的乙烯基取代的全碳四元β-酮酰胺/酯。此外，该催化体系已用于β-酮酰胺的对映选择性炔基化/芳基化，效果良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02785
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-茚酮 、 叔丁基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(tert-butyl)-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  茚满酮甲酰胺与烯烃的对映选择性自由基-极性交换反应。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，将手性N，N'-二氧化物/ NiII复合催化剂与Ag2 O结合，可以实现高效的不对称分子间自由基-极性交叉反应。各种末端烯烃和茚满羧酰胺/酯经过自由基加成/环化反应，得到螺亚氨基内酯和螺内酯，具有良好至优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。此外，在温和的反应条件下获得了一系列不同的自由基介导的氧化/消除或环氧化物开环产物。路易斯酸催化剂表现出优异的性能并且排除了强烈的背景反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201914151

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of chiral azo compounds via interrupted Japp-Klingemann reaction with aryldiazonium salts
  作者：Yan Wang、Aying Yihuo、Lifeng Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-021-1149-1

  日期：2022.3

  Asymmetric synthesis of enantioenriched azo compounds bearing tetrasubstituted stereocenter was achieved through chiral N,N′-dioxide/metal Lewis acid promoted interrupted Japp-Klingemann reaction of aryldiazonium tetrafluoroborate salts with nucleophiles under mild conditions. This protocol features wide substrate scope and good functional group compatibility. Azaarene-containing chiral azo compounds were

  通过手性N,N'-二氧化物/金属路易斯酸促进芳基重氮四氟硼酸盐与亲核试剂在温和条件下的间断 Japp-Klingemann 反应，实现了不对称合成具有四取代立体中心的对映体富集偶氮化合物。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。含氮杂芳烃的手性偶氮化合物在 Japp-Klingemann 反应条件下足够稳定。反应成功的关键在于金属盐/ N,N'-二氧化物配体的使用和碱的双重作用。此外，Ni(II)/ N,N'的 X 射线晶体结构-二氧化物/底物复合物证实底物是通过双齿配位激活的，这揭示了反应手性控制的起源。
• Asymmetric Catalytic Aerobic Oxidative Radical Addition/Hydroxylation/1,4-Aryl Migration Reaction of Olefins
  作者：Zhikun Wu、Xiying Zhang、Nian Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05093

  日期：2023.1.6

  usually required, much less asymmetric catalytic versions. Here, we reported the breakthrough in diastereo- and enantioselective catalytic aerobic oxidative radical addition/hydroxylation/1,4-aryl migration processes from bisaryl-substituted ethenes and indanone derivatives. We disclosed that the combination of CuI/O2 oxidative system and chiral Lewis acid-involved asymmetric catalysis synergistically

  自由基芳基迁移反应提供了一种合成方法，能够构建有趣的构件，而这些构件不易通过传统工艺获得。然而，以立体选择性方式进行自由基 1,4-芳基迁移的有效方法非常具有挑战性，通常需要特别功能化的起始材料和苛刻的反应条件，更不用说不对称催化版本了。在这里，我们报道了双芳基取代的乙烯和茚满酮衍生物在非对映和对映选择性催化有氧氧化自由基加成/羟基化/1,4-芳基迁移过程中的突破。我们公开了 CuI/O 2的组合氧化体系和手性路易斯酸参与的不对称催化协同作用使得能够在温和的反应条件下直接生成光学富集的 3-芳基化茚满酮衍生物。有氧氧化加成提供了一种直接的原位二芳基醇生成和 1,4-芳基迁移的远端自由基。一种易于获得的手性镁络合物催化剂可以传递自由基加成和 1,4-芳基迁移中的手性信息，具有高非对映和对映选择性。
• Regioselective and asymmetric allylic alkylation of vinyl epoxides for the construction of allylic alcohols via synergistic catalysis
  作者：Min Chen、Longqing Yang、Yuzhen Li、Yinhe Qu、Guihua Pan、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1794-2

  日期：2024.2

  efficient asymmetric allylic alkylation of cyclic and acyclic carbon nucleophiles with vinyl epoxides has been developed, which exhibits good functional group compatibility, high atomic and step economy. This protocol utilizes a strategy of synergistic catalysis with a chiral N,N′-dioxide/NiII complex and an achiral Pd0 catalyst, generating a series of multi-substituted allylic alcohols with a quaternary

  开发了环状和无环碳亲核试剂与乙烯基环氧化物的高效不对称烯丙基烷基化反应，具有良好的官能团相容性、高原子和步骤经济性。该方案采用手性N , N′-二氧化物/Ni II配合物和非手性Pd 0催化剂的协同催化策略，以高产率和优异的区域性生成一系列具有季碳立构中心的多取代烯丙醇。Z / E-和温和条件下的对映选择性。产品的进一步转化证明了该方案在烯丙醇衍生物和天然产物类似物合成中的潜在用途。实验研究表明，N , N′-二氧化物/金属配合物在控制Z / E-和对映选择性方面发挥着重要作用。密度泛函理论（DFT）计算进一步表明，两种底物的芳环与配体中的酰胺部分之​​间的多个C–H;·;·;·π相互作用稳定了主要的过渡态。
• Unlocking the Potential of Oxidative Asymmetric Catalysis with Continuous Flow Electrochemistry
  作者：Peng-Yu Chen、Chong Huang、Liang-Hua Jie、Bin Guo、Shaobin Zhu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.4c00878

  日期：2024.3.20

  of challenges, hindering the advancement of electrochemical asymmetric catalysis. Here we introduce a microfluidic electrochemistry platform with single-pass continuous flow reactors that exhibits a wide-ranging applicability to various oxidative asymmetric catalytic transformations. This is exemplified through the sulfenylation of 1,3-dicarbonyls, dehydrogenative C–C coupling, and dehydrogenative alkene

  在催化不对称合成领域，较少涉及的途径在于氧化催化不对称转化。确定合适的化学氧化剂并解决其与催化剂和功能的相容性问题带来了重大挑战。有机电化学利用无痕电子进行氧化还原反应，被认为是一种有前途的解决方案。然而，批量电池中常用的电解引入了其自身的一系列挑战，阻碍了电化学不对称催化的进步。在这里，我们介绍了一种具有单通道连续流动反应器的微流体电化学平台，该平台对各种氧化不对称催化转化表现出广泛的适用性。这可以通过 1,3-二羰基的磺基化、脱氢 C-C 偶联和脱氢烯烃成环过程来例证。微流电化学反应器的独特性能不仅消除了对化学氧化剂的需求，而且提高了反应效率并减少了添加剂和电解质的使用。微流体电化学的这些显着特征加速了氧化不对称转化的发现和发展。此外，并行单程反应器促进的连续生产确保了直接的反应放大，消除了在各种规模上重新优化的必要性，从毫克筛选到百克不对称合成的直接转化就证明了这一点。
• Chiral Co(II) complex catalyzed asymmetric Michael reactions of β-ketoamides to nitroolefins and alkynones
  作者：Zuliang Zhang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaohu Zhao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.067

  日期：2014.7

  The catalytic enantioselective Michael additions of cyclic beta-ketoamides to nitroolefins and alkynones were accomplished in the presence of chiral N,N'-dioxide-Co(II) complexes. The desired adducts were obtained in high yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.