N-(t-butoxycarbonyl)glycine-E-but-2-enyl ester | 82634-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)glycine-E-but-2-enyl ester
• 英文别名: But-2-en-1-yl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetate；[(E)-but-2-enyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 82634-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: BESJFBPXZRWCBF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycine-E-but-2-enyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以34%的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。

  公开号：

  WO2019185877A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 巴豆醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)glycine-E-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  鹅膏菌蘑菇毒素的二羟基异亮氨酸成分的立体选择性合成

  摘要：

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86905-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of the dihydroxyisoleucine constituent of the amanita mushroom toxins
  作者：Paul A. Bartlett、Donna J. Tanzella、James F. Barstow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86905-1

  日期：1982.1

  Ester-enolate Claisen rearrangement of -croytl N--Boc-glycinate and iodolactonization of the N-phthaloyl derivative of the resulting unsaturated acid are used as the stereocontrolling steps in a synthesis of the title compound.

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Carbocycles and Heterocycles via an Ester Enolate Claisen/Ring-Closing Metathesis Manifold^,
  作者：John F. Miller、Andreas Termin、Kevin Koch、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1021/jo980118m

  日期：1998.5.1
• Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives
  作者：Paul A. Bartlett、James F. Barstow

  DOI：10.1021/jo00141a024

  日期：1982.9
• BARTLETT, P. A.;BARSTOW, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3933-3941
  作者：BARTLETT, P. A.、BARSTOW, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019185877A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative.

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。