diisopropyl 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate | 166278-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
• 英文别名: 1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 166278-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₅O₅P
• 分子量: 316.334
• InChiKey: CCGGZDLKTMJSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以81%的产率得到diisopropyl 1-acetyloxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第2部分：脂肪酶催化的1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸酯的水解和L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将亚磷酸酯2碱催化加成到醛1中而制得的α-羟基膦酸酯（±）-3被酰化，得到酯（±）-4。在双相系统中，通过来自黑曲霉的脂肪酶水解1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸二乙酯（±）-4a，4b和4e，得到对映体纯度低的（R）-α-羟基膦酸酯。相应的二异丙基膦酸酯（±）-4c，4f和4g得到（S）-α-羟基膦酸酯，ee最高可达78％。通过其（R）-MTPA-酯的31 P NMR光谱法确定了α-羟基膦酸酯的绝对构型。化合物3a和3e分别通过其叠氮化物化学转化为L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98691-a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 、 亚磷酸二异丙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到diisopropyl 1-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第2部分：脂肪酶催化的1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸酯的水解和L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将亚磷酸酯2碱催化加成到醛1中而制得的α-羟基膦酸酯（±）-3被酰化，得到酯（±）-4。在双相系统中，通过来自黑曲霉的脂肪酶水解1-酰氧基-2-芳基乙基膦酸二乙酯（±）-4a，4b和4e，得到对映体纯度低的（R）-α-羟基膦酸酯。相应的二异丙基膦酸酯（±）-4c，4f和4g得到（S）-α-羟基膦酸酯，ee最高可达78％。通过其（R）-MTPA-酯的31 P NMR光谱法确定了α-羟基膦酸酯的绝对构型。化合物3a和3e分别通过其叠氮化物化学转化为L-苯丙氨酸和L-酪氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98691-a