N-(4-methyl-2-nitrophenyl)formamide | 71894-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)formamide
• 英文别名: 4-methyl-2-nitroformanilide；N-formyl-4-methyl-2-nitroaniline；formic acid-(4-methyl-2-nitro-anilide)；Ameisensaeure-(4-methyl-2-nitro-anilid)；3-Nitro-4-formamino-toluol
• CAS: 71894-91-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: QLNJWWYNJCJWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitrophenyl)formamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-(2-formamido-5-methylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES, LEUR SYNTHÈSE, ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及用作ERK1和ERK2激酶抑制剂的化合物的合成方法，以及其衍生物和中间体。

  公开号：

  WO2016187028A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-异氰酸硝基苯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226

文献信息

• 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives as 5HT.sub.3 -antagonists
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04977175A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazole derivatives represented by general formula (I) ##STR1## wherein groups represents the following: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 : independently represent hydrogen atom, hydroxy group, a halogen atom, a lower alkyl group which may optionally be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, an aralkyloxy group, an aryloxy group, a lower alkanoyl group, carboxy group, a lower alkoxycarbonyl group or nitro group; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 : hydrogen atom or a lower alkyl group; X: oxygen atom or sulfur atom; or salts thereof which are believed to have a 5-HT.sub.3 antagonizing activity.

  以通式(I)代表的4,5,6,7-四氢苯并咪唑衍生物，其中基团表示如下：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3：分别表示氢原子、羟基、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团、低烷氧基团、低烷硫基团、芳基氧基团、芳基氧基团、低烷酰基基团、羧基、低烷氧羰基团或硝基基团；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6：氢原子或低烷基基团；X：氧原子或硫原子；或其盐，据信具有5-HT.sub.3拮抗活性。
• Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural bactericides
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06576631B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  A pyrimidinylbenzimidazole or triazinylbenzimidazole derivative represented by the general formula (I): wherein A is N or CR3, and R1, R2, R3, X, Y and n are as defined in the disclosure.

  一种以一般式（I）表示的嘧啶基苯并咪唑或三嗪基苯并咪唑衍生物：其中A为N或CR3，而R1、R2、R3、X、Y和n如说明书所定义。
• Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicides
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20040023966A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A pyrimidinylbenzimidazole or triazinylbenzimidazole derivative represented by the general formula (I): 1 wherein A is N or CR 3 , and R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and n are as defined in the disclosure.

  一种以通式(I)表示的嘧啶基苯并咪唑或三嗪基苯并咪唑衍生物：其中A为N或CR3，而R1、R2、R3、X、Y和n如披露所定义。
• A More Sustainable Isocyanide Synthesis from N-Substituted Formamides Using Phosphorus Oxychloride in the Presence of Triethylamine as Solvent
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Xavier Siwe-Noundou、Rui Werner Maçedo Krause

  DOI：10.3390/molecules27206850

  日期：——

  A simple, green, and highly efficient protocol for the synthesis of isocyanides is described. The reaction involves dehydration of formamides with phosphorus oxychloride in the presence of triethylamine as solvent at 0 °C. The product isocyanides were obtained in high to excellent yields in less than 5 min. The method offers several advantages including increased synthesis speed, relatively mild conditions

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。
• Catalytic Performance of Immobilized Sulfuric Acid on Silica Gel for N-Formylation of Amines with Triethyl Orthoformate
  作者：Sodeeq Aderotimi Salami、Xavier Siwe-Noundou、Rui W. M. Krause

  DOI：10.3390/molecules27134213

  日期：——

  In the search for convenient, green, and practical catalytic methods for the current interest in organic synthesis, a simple, green, and highly efficient protocol for N-formylation of various amines was carried out in the presence of immobilized sulfuric acid on silica gel (H2SO4–SiO2). All reactions were performed in refluxing triethyl orthoformate (65 °C). The product formamides were obtained with

  在寻找方便、绿色和实用的催化方法以满足当前对有机合成的兴趣时，在硅胶上固定化硫酸的存在下，对各种胺的N-甲酰化进行了一种简单、绿色和高效的方案。H 2 SO 4 -SiO 2 )。所有反应均在回流的原甲酸三乙酯 (65 °C) 中进行。产品甲酰胺在 4 分钟至 2 小时内以高产率获得。目前的方法是有利的，因为它的反应时间短且产率高。该催化剂是可回收的，催化效率没有显着损失。