2-(2-pyridyldisulfanyl)but-3-en-1-yl β-D-galactopyranoside | 1060660-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-pyridyldisulfanyl)but-3-en-1-yl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(2-pyridyldisulfanyl)but-3-enyl β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)but-3-enoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1060660-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 375.467
• InChiKey: YXIOOKUHUJQKRZ-MQFOKRINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 2-(2-pyridyldisulfanyl)but-3-en-1-yl β-D-galactopyranoside 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银介导的烯丙基二硫化物重排用于质子介质中硫醇的共轭

  摘要：

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用

  DOI：

  10.1021/jo902012m
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-pyridyldisulfanyl)but-3-en-1-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314