2,5-di-O-acetyl-1-deoxy-1-bromo-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol | 660821-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-acetyl-1-deoxy-1-bromo-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol
• 英文别名: 2,5-di-O-acetyl-1-deoxy-4-O-formyl-1-bromo-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol
• CAS: 660821-78-3
• 化学式: C₂₄H₃₂BrIO₁₆
• 分子量: 783.317
• InChiKey: PJLQSYWPEGKJOL-MNOJYONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  202.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-acetyl-1-deoxy-1-bromo-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol 在 chromium dichloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-erythro-pent-1-enitol 、 (E)-5-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-erythro-pent-1-enitol 、 (Z)-5-O-acetyl-1-bromo-1,2-dideoxy-4-O-formyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-erythro-pent-1-enitol 、 (E)-5-O-acetyl-1-bromo-1,2-dideoxy-4-O-formyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  氯化铬（II）促进1,1-二卤代醛糖醇的还原性β消除。高度官能化的-1-烷基卤化物的合成

  摘要：

  描述了获得高度官能化的（Z）-和（E）-烷基-1-烯基卤化物的一种新的通用合成路线，其中卤素可能难以区分为F，Cl，Br和I。该过程涉及CrCl 2促进的还原反应消除容易从碳水化合物中获得的β- O-取代的宝石-二卤代醛糖醇。反应条件的简单性和温和性以及它们与不同官能团的相容性增加了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.100
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-di-O-acetyl-1-deoxy-1-bromo-4-O-formyl-1-iodo-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294

文献信息

• Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxy radicals: a new synthesis of chiral 1-halo-1-bromo compounds
  作者：Concepción C González、Elisa I León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01399-6

  日期：2003.8

  carbohydrates with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of bromine is a mild procedure for the synthesis of 1-deoxy-1-halo-1-bromo-alditols with one carbon less than the original carbohydrate. The reaction goes through β-fragmentation of the intermediate anomeric alkoxyl radicals. These 1-halo-1-bromo polyhydroxy compounds may be valuable synthetic intermediates in organic synthesis.

  在溴的存在下，衍生自易得的碳水化合物的1,2-卤代醇与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）的反应是合成具有一个碳原子的1-deoxy-1-halo-1-bromo-alditols的温和方法。少于原来的碳水化合物。该反应通过中间端基异头烷氧基的β-片段化而进行。这些1-卤-1-溴多羟基化合物可能是有机合成中有价值的合成中间体。