4-(tert-butyl)-2,6-diformylphenyl trifluoromethanesulfonate | 713524-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2,6-diformylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-tert-butyl-2,6-diformylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 713524-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 338.304
• InChiKey: MLODEXNZEJZUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2,6-diformylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-bis[(4-tert-butyl-2-formylphenyl)ethynyl]-2,3-bis[(4-tert-butyl-2,6-diformylphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  回旋镖形双(脱氢苯并[12]环烯)和梯形三(脱氢苯并[12]环烯)的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了回旋镖形双（脱氢苯并[12] 环烯）和梯形三（脱氢苯并[12] 环烯），并研究了它们的基态和激发态性质。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.838
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到4-(tert-butyl)-2,6-diformylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  回旋镖形双(脱氢苯并[12]环烯)和梯形三(脱氢苯并[12]环烯)的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了回旋镖形双（脱氢苯并[12] 环烯）和梯形三（脱氢苯并[12] 环烯），并研究了它们的基态和激发态性质。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.838

文献信息

• NCN Pincer Palladium Complexes:  Their Preparation via a Ligand Introduction Route and Their Catalytic Properties
  作者：Kazuhiro Takenaka、Maki Minakawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja052780n

  日期：2005.9.1

  studies on this route for forming pincer complexes revealed the intermediacy of [4-tert-butyl-2,6-bis(N-alkylimino)phenyl]chlorobis(triphenylphosphine)palladium which is in equilibrium with the corresponding NCN pincer complexes via coordination/dissociation of the intramolecular imino groups and triphenylphosphine ligands. A series of chiral NCN pincer complexes bearing pyrroloimidazolone units as

  范围广泛的 NCN 钳形钯配合物，[4-叔丁基-2,6-双（N-烷基亚氨基）苯基]氯钯（烷基 = 正丁基、苄基、环己基、叔丁基、金刚烷基、苯基、4-甲氧基苯基），很容易从反式-（4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯基）氯双（三苯基膦）钯通过脱水引入相应的烷基亚氨基配体（配体引入途径）以优异的产率（71-98%）制备. 对这条形成钳状配合物的路线的核磁共振研究揭示了[4-叔丁基-2,6-双(N-烷基亚氨基)苯基]氯双(三苯基膦)钯的中间体，它通过配位与相应的NCN钳状配合物平衡/分子内亚氨基和三苯基膦配体的解离。一系列带有吡咯并咪唑酮单元作为反式螯合供体基团的手性 NCN 钳络合物，[4-叔丁基-2,6-双(3R,7aS)-2-苯基六氢-1H-吡咯并[1,2-c] ]咪唑-1-对-3-基}苯基]氯钯，也由相同的前体通过与脯氨酸苯胺缩合以高产率制备。在 Heck 反应和不对称 Michael 反应中检查了
• An N-C-N Pincer Palladium Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Heck Reaction
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.200404161

  日期：2004.12

  The Heck reaction of iodobenzene and methyl acrylate took place smoothly in NMP at 140 °C in the presence of 1 mol ppb of the pincer palladium complex [4-tert-butyl-2,6-bis(3R,7aS)-2-phenylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1-on-3-yl}phenyl]chloropalladium to give methyl cinnamate which corresponds to 520×106 TON and 6500/sec TOF.

  碘苯和丙烯酸甲酯的Heck反应在NMP中于140°C且在1 mol ppb的夹心钯配合物[4-叔丁基-2,6-bis （3 R，7a S）- 2-苯基六氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-基-3-基}苯基]氯钯得到肉桂酸甲酯，其对应于520×10 6 TON和6500 / sec TOF。
• A Neutral, Chiral, Bis(imidazolidine)-Derived NCN-Type Palladium Pincer Complex with Catalytic Activity
  作者：Takayoshi Arai、Ikiyo Oka、Takuma Morihata、Atsuko Awata、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/chem.201204017

  日期：2013.1.28

  Caught in a pincer: A chiral, imidazolidine‐derived NCN‐type palladium pincer complex has been prepared using a ligand introduction technique. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis of this complex showed a well‐organized asymmetric sphere. The neutral palladium/chloride version exhibited significant catalytic activity for the reaction of nitroalkenes with malononitrile to give products in a highly

  陷入困境：使用配体引入技术制备了手性咪唑烷衍生的NCN型钯夹子复合物。该复合物的单晶X射线衍射分析显示组织良好的不对称球体。中性钯/氯化物形式对硝基烯烃与丙二腈的反应显示出显着的催化活性，从而以高对映选择性的方式提供产物（参见方案）。
• Development of Chiral Pincer Palladium Complexes Bearing a Pyrroloimidazolone Unit. Catalytic Use for Asymmetric Michael Addition
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol0494515

  日期：2004.5.1

  Novel pincer palladium complexes having chiral hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolone groups were designed and prepared. Catalytic asymmetric Michael addition of isopropyl 2-cyanopropionate to ethyl vinyl ketone was catalyzed by the chiral pincer palladium complex to give isopropyl 2-cyano-2-methyl-5-oxoheptanoate with high enantioselectivity (up to 83% ee). [structure: see text]

  设计并制备了具有手性六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑啉酮基的新型钳夹钯配合物。手性钳夹钯配合物催化2-氰基丙酸异丙酯向乙基乙烯基酮的催化不对称迈克尔加成反应，得到对映体选择性高（至多83％ee）的2-氰基-2-甲基-5-甲基氧庚酸异丙酯。[结构：见文字]